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第四节木脂素

木脂素（lignans）是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植

物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。木脂素类在自然界中分布较广，

如国内外已对二十余种五味子属植物进行了研究，鉴定出150多种木脂素成分；从胡椒属植

物中分出近30种木脂素化合物。木脂素类化合物具有多方面生物活性，如五味子科木脂素

成分五味子酯甲、乙、丙和丁（schisantherinA、B、C、D）能护肝脏和降低血清GPT水

平；从愈创木树脂中分得的二氢愈创木脂酸（dihydroguaiareticacid，DGA）是一个具有广

泛生物活性的化合物，尤其是对合成白三烯的脂肪氧化酶和环氧化酶具有抑作用；小檗科

鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素则具有很强的抑癌细胞增殖作用。

一、木脂素的结构与分类

组成木脂素的单体有四种：桂皮酸（cinnamicacid），偶有桂皮醛（cinnamaldehyde）；

桂皮醇（cinnamylalcohol）；丙烯苯（propenylenzene）和烯丙苯（allylenzene）。前两种

单体的侧链γ-碳原子是氧化型的，而后两种单体的γ-碳原子是非氧化型的。

由于组成木脂素的C6-C3单体缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水

缩合等反应，形成了不同类型的木脂素。最早Haworth把C6-C3单元侧链通过β-碳聚合而成

的化合物称为木脂素类，后来Gottlich把新发现的由其他位置连接生成的化合物称为新木脂

素（neolignan）类。近年来出现的另一种分类法是将由γ-氧化型苯丙素生成的木脂素称为

木脂素类，而由γ-非氧化型苯丙素生成的木脂素称为新木脂素类，但按这一分类方法，原

定义中有些化合物如奥托肉豆蔻脂素（otoain）应归属于新木脂素类。

本章按化学结构分类法，将木脂素分成下列几类：

1．简单木脂素(simplelignans)β位碳原子(C/

-C)

88

连接而成。此类化合物也是其它一些类型木脂素的生源前体。

27HCOCHOH

89HCO2

1γ33

3

αβ

47HCOCHOH

6HO32

89

5

1

62

53OCHOCH3

3

4