师范类有机化学考研试卷教案.docx

陕西师大2003年有机化学试卷

一、写出下列化合物的结构或名称（10分）

1.2甲-基螺【3.4】辛烷 2.(1R,2S二)-氯环己烷

3.NBS 4.DMSO 5.5甲-6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式

基-1-萘磺酸

7.

8.CH

3

CH=CH

2

H

CCH

SO 3

SO 3H

Cl

H N

2

CH 3

N=C=N

二、按要求完成（20分）

用化学方法鉴别：A1-戊醇 B2-戊醇 C甲基仲丁基醚D2-戊酮 E3-戊酮

2已知：

2

MeCCH=CH

H2O

OHCCH=CH

OH

Me+MeC=CHCH

2 2 Na

Cl

2CO3

2 2 2

A(85%)

MeC=CHCH

H2O

OH

2CCH=CH

2

OH

Me+MeC=CHCH

2 2 Na

Cl

2CO3

2 2 2

A(85%)

简答：（1）为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物？

为什么都生成两种产物而不是一种？

为什么A占85%，而B仅占15%？

如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物？

OH

Br

4.填空：某学生将

CH3CH

CHCOOH

的构型表示为：

COOH

HO H

H

HC OH HO

3

H

CH3 HO

H

CH3

Br H HOOCCH3

A

Br HOOC

H

Br Br COOHH H

C

这几个异构体中，（1）相同的是：

（2）互为对映异构体的是： （3）互为非对映异构体的是：

题中所给的分子式应该有几种构型异构体？

该同学漏写的构型式是：

三、单项选择题（共20分）

下列化合物中酸性最强的是

AHOAc BHC≡CH CPhOH DPhSOH

3

下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为：

CHBrCH Br CH CH Br

3 2 2

i ii iii

Aiiiiii Biiiiii Ciiiiii Diiiiii

CHB3r

化合物 发生消除反应的主要产物是：

A3CHH CH

A

3

CH CH

3H2 3

3

H

CH B

3

CH3 C

H CH

3

分子CH=CH-Cl中含有（ ）体系。

2

Aπ-π共轭 B多电子的p-π共轭

C缺电子的p-π共轭 Dσ-π共轭

下列反应: i.n-BuN+Br-

4

CH (CH

3

)CH=CH(CH

27

)CH

27 3

KMnO,HO

42

4

ii.HO+

3

(CH

3

)CO H CH

27 2

n-BuN+Br-的作用是4

A溶剂 B表面活性剂 C相转移催化剂 D钝化剂

下列化合物中具有芳香性的是：

CPh

C

A PhB D

Ph

下列化合物中能用紫外光谱区别的是：

A B C D

下列化合物中，不能作为双烯体发生Diels-Alde反r

A B

应的是：

CH3

CCHCH3

C

3

CH

3

下列分子中无手性的是：

CH3Br

CH

3

BrOH

CH3

A

3

CH3 OHBr

CH

3

CH CH3 CH3

3

OC D

O

反应

CH3 CH3

HCH

H

3

H

CH

H

H

CH3

OH OH

进行的条件是

3 CH3

2.A+BA光照对旋 B光照顺旋 C加热对旋 D加热顺旋四、完成下列反应式（30

2.

A+B

BrCH

Br

H

3 EtONa

+HCl C

H D EtOH

CH

3

CHCOCH

3

Mg,CH

6 6 E

3

HO+

3

CDCOCH

3 3

Cl/OH-

2Br

2

Br/HOMAec

2

G

CH=CHBr

CH

4.

+KCN H

O HNO3

CH2Cl

5.

O H2SO4

O

JH2O

J

Cli.OH-,

NO2K L

NO2

MgBr

HClO4 Br

ii.HO+

3

8. +CH

2=CHCH

2Br

EtO

2 M

9.t-Bu

O

+H2O

OH- N

10.

CHO

KCN

65%HNO 3

S

KOH,H2O

O P

EtOH

RC=O

PhP+RCHBr R C--P+Ph R2 T

3 2 2 3

五、合成。除指定原料外，其它原料自选（30分）

OH

用3个碳原子的化合物合成CH3CCHMe 2

CH CH

2 3

O O

利用Michael反应，由 合成

O O

以环己酮为原料合成正庚酸。

Br Br

以硝基苯为原料合成：

Br Br

以 与

CO Et

2 为