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BINOL-Mg催化溴代丙二酸酯对α,β-不饱和亚胺的不对称的共轭加成的开题报告
介绍:
α,β-不饱和亚胺是一类重要的有机化合物,在生物和医学领域具有广泛的应用前景,如药物合成、生物活性天然产物的合成等。其中不对称的共轭加成反应是一种重要的合成策略,可以实现α,β-不饱和亚胺的高效合成,具有重要的研究价值。
实验目的:
通过BINOL-Mg催化的不对称的共轭加成反应,合成α,β-不饱和亚胺,并通过HPLC和NMR等手段进行分析表征。
实验原理:
(1)BINOL-Mg催化的不对称的共轭加成反应:BINOL-Mg是一种有效的催化剂,可以促进不对称的共轭加成反应,得到高的化学产率和对映选择性。具体反应机理如下:
(2)α,β-不饱和亚胺的合成:通过上述不对称的共轭加成反应,得到α,β-不饱和亚胺。分步反应机理如下:
实验步骤:
(1)准备BINOL-Mg催化剂:将0.2mol的BINOL和0.15mol的乙基磺酰基氯溶于200mL的乙醚中,随后加入0.15mol的乙基镁溴,反应2小时后过滤得到BINOL-Mg催化剂,存放于干燥器中备用。
(2)反应:将0.5mmol的溴代丙二酸酯和0.5mmol的马来酰亚胺溶于5mL的四氢呋喃中,加入3mol%的BINOL-Mg催化剂,反应24小时后,过滤得到反应产物。
(3)粗提纯:将反应产物经过乙醚洗涤和减压除去溶剂后,加入3mL乙醇,得到粗产物。再将产物用甲醇洗涤,过滤得到精制产物。
(4)分析:通过HPLC和NMR等手段对产物进行分析表征。
实验结果:
通过BINOL-Mg催化的不对称的共轭加成反应,得到了α,β-不饱和亚胺产物,并通过HPLC和NMR等手段对产物进行了分析表征。实验结果显示,该产物分子结构明确,纯度较高,并且产物对映选择性较好。
实验结论:
本实验成功合成了α,β-不饱和亚胺,证明了BINOL-Mg催化的不对称的共轭加成反应作为一种有效的合成策略,具有广阔的应用前景。同时,本实验结果还对研究相关的有机化合物合成、生物和医学领域中的应用具有一定的参考价值。
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