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库尔提斯重排反应[编辑]

（重定向自Curtius重反应）

库尔提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重反应，首先由库尔提斯（Theodor

Curtius）发现，反应中酰基叠氮重生成异氰酸酯。[1][2]

[3][4]

关于此反应的综述参见：。

[5]

产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；与苯甲醇反应生成带有苄氧

[6]

羰基保护基（Cbz）的胺类；与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，

用作有机合成中的重要中间体。[7][8]

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]

目录

[隐藏]

•1反应机理

•2延伸

•3参考资料

•4参见

反应机理[编辑]

反应中，酰基叠氮失去氮气生成酰基春（氮烯）2，然后烃基迅速迁移，生成产物异

氰酸酯3：

延伸[编辑]

在Curtius重反应的基础上，Darapasky递降反应（A.Darapsky,1936）以α-氰

基酯为原料，通过重反应生成氨基酸。

[13]

参考资料[编辑]

1.^Curtius,T.Ber.1890,23,3023.

J.Prakt.Chem.50

2.^Curtius,T.1894,,275.

3.^Smith,P.A.S.Org.eact.1946,3,337-449.(eview)

4.^Scriven,E.F.;Turnbull,K.;Chem.ev.1988,88,297-368.eview

5.^Kaiser,C.;Weinstock,J.OrganicSyntheses,Coll.Vol.6,p.910(1988);Vol.

51,p.48(1971).Article

6.^Ende,D.J.a.;DeVries,K.M.;Clifford,P.J.;Brenek,S.J.Org.Proc.es.

Dev.1998,2,382-392.

7.^Lebel,H.;Leogane,O.;Org.Lett.2005,7(19),

4107-4110.doi:10.1021/ol051428b

8.^Shioiri,T.;Yamada,S.OrganicSyntheses,Coll.Vol.7,p.206(1990);Vol.62,

p.187(1984).Article

9.^Shioiri,T.;Ninomiya,K.;Yamada,S.J.Am.Chem.Soc.1972,94,

6203-6205.doi:10.1021/ja00772a052

10.^Ninomiya,K.;Shioiri,T.;Yamada,S.Tetrahedron1974,30,2151-2157.

11.^Wolff,O.;Waldvogel,S..Synthesis2004,1303-1305.

12.^Jessup,P.J.;Petty,C.B.;oos,J.;Overman,L.E.OrganicSyntheses,Coll.

Vol.6,p.95(1988);Vol.59,p.1(1979).Article

13.^/reactions/XN051.htm

（重定向自贝克曼重）

贝克曼重排反应（Beckmannrearrangement）是一个由酸催化的重