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阿司匹林的“前世今生”
【学习目标】1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识,建立检验官能团的思维模型。2.学会有机化合物中常见官能团的检验,能通过实验体会物质变化,培养宏观辨识与微观探析的学科素养。【重点难点】重点:有机物中官能团的检验难点:有机物中含有多个官能团的检验
每课一题请同学们以甲苯或苯酚为原料设计合成水杨酸的路线。已知:+CH3Br+HBr水杨酸注意酚羟基的保护!
合成路线
“百年老药”阿司匹林是一种全世界人们最为熟悉不过的神奇的药,它的年龄超过了120岁。它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。
阿司匹林的前世——水杨酸阿司匹林的今生——乙酰水杨酸阿司匹林的未来——缓释阿司匹林柳树与阿司匹林1432
柳树与阿司匹林一阿司匹林的故事要追溯到3500多年之前,当时古埃及最早的医学文献《EbersPapyrus》就曾记载柳树可用于消炎镇痛。李时珍《本草纲目》记载,“柳叶煎之,可疗心腹内血、止痛,治疥疮;柳枝和根皮,煮酒,漱齿痛,煎服制黄疸白浊;柳絮止血、治湿痺,四肢挛急”。主题一阿司匹林的前世——水杨酸
一柳树与阿司匹林柳树皮里究竟含有什么物质,以至于具有这样神奇的功效,直至1828年,化学家才成功地从柳树皮里分离提纯出活性成分。因为它的酸味,人们通常称它水杨酸,才解开这个千年之谜。COOHCOOHCOOH主题一阿司匹林的前世——水杨酸
以上合成方法:保护酚羟基法,可以得到水杨酸,但过程复杂,成本较高,产率较低。阿司匹林的前世水杨酸二合成水杨酸的其他方法?主题一阿司匹林的前世——水杨酸
COOH?赫尔曼·科尔贝C6H6OC7H6O3CO2COOHNaOHCO2100℃4-7atmH+ONa主题一阿司匹林的前世——水杨酸科尔贝法步骤少,原料CO2成本低评价该合成方法
只检验酚羟基(-OH),应该选取();只检验羧基(-COOH),应选取试剂()。A.氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.氯化铁溶液D.石蕊试液E.溴水典例分析BDCE检验水杨酸的官能团:?苯酚显色反应原理:Fe3++6C6H5OH?[Fe(C6H5O)6]3-+6H+用Fe3+检验酚羟基,溶液应该呈弱酸性。紫色选择的试剂要能够产生典型明显的现象概括归理1:检验官能团时,所选试剂要能够产生典型明显的现象,一种试剂只和一个官能团反应。概括归理2:注意反应时的环境(如酸碱性等因素)是否会影响实验现象,调整试剂用量。
其他常见官能团的检验①(烯烃)——碳碳双键②(卤代烃)——碳卤键③—OH(酚)羟基④(醛)——醛基思考讨论:完成表格
实验现象_____________________________________________________________________化学(离子)方程式__________________________________________CH2==CH—C4H9++6H+→C4H9COOH+CO2↑+4H2O+2Mn2+溴水褪色,液体分层,下层为无色油状液体KMnO4溶液褪色,有无色气泡冒出CH2==CH—C4H9+Br2→CH2BrCHBrC4H9(烯烃)——碳碳双键
实验现象①;②___________________________化学方程式________________________________________________________________________________________加热后液体不再分层另一试管中有淡黄色沉淀生成NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3(卤代烃)——碳卤键+NaBr
—OH(酚)羟基?实验1实验2实验内容向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水,观察现象向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液,观察现象实验现象_____________________________化学方程式??有白色沉淀生成溶液显紫色+3HBr
(醛)——醛基?实验实验内容在试管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入几滴5%CuSO4溶液,振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液,加热,
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