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高中化学有机合成推断专题练习试卷

评卷人得分

一、综合题(共10题，每题10分，共100分)

1．[化学——选修5:有机化学基础]

据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:

已知:ROHRCl

(1)A中官能团名称是;C的分子式为。

(2)A到B为硝化反应,则B的结构简式为,A到B的反应条件是。

(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。

(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。

①硝基直接连在苯环上

②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1

③遇FeCl3溶液显紫色

(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

2．[化学——选修5:有机化学基础]

白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:

已知:R1CHOR1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)

(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。

(2)D到E的反应类型为。

(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。

(4)试剂O在整个合成中的作用为。

(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应

写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。

(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。

3．[化学——选修5:有机化学基础]

化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:

RCH

RCHOH

2

(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。

(2)D→E的化学方程式为

(3)G的结构简式为。

(4)H→I的反应条件

为。

(5)J+EK的反应类型为;K2CO3的作用

为。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能够与FeCl3溶液发生显色反应;②不含有甲基;③能够发生银镜反应。其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式

为。

4．[化学——选修5:有机化学基础]

美托洛尔是一种氨基丙醇类药物,是治疗高血压的常用药。其合成路线如下:

(1)A的结构简式为。美托洛尔的分子式是。

(2)B中所含的官能团名称是。

(3)由D生成E的化学方程式为。

(4)反应F→G所需的试剂和条件是,该反应若温度控制不当可能生成分子式为

88CH

88

(5)不同条件对反应G→H产率的影响见下表:

注:表中1.2eq.表示环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比为1.2∶1。

上述实验探究了哪些因素对反应产率的影响?

(6)满足下列条件的D的同分异构体有种。

a.芳香族化合物b.苯环上只有两个取代基c.能够发生消去反应

5．[化学——选修5:有机化学基础]

卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

已知:(i)

已知:(i)++HCl

(ii)++H2O

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式