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马后炮化工英文原版化学.pdfVIP

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    电荷偶极性替代的甲基苯并转移反应表明了无溶剂甲基苯并转移的一级反应可能有一个小角度氢键和一个三环交叉氢原子磷酸化已经在所有的反应位置计算出苯环的偏正构型一般情况下，实验反向脱水速率很好，给出的631G∗处理给予最好的相关线程通过symmetry增强的共价键稳定了Wheland中间层的酸性转移摩尔电子值对于甲烷的碳组分中的碳原子表示电荷偶极性替代的甲基苯并转移反应表明了无溶剂甲基苯并转移的一级反应可能有一个小角度氢键和一个三环交叉氢原子磷酸化已经在所有的反应位置计算出苯环的

    CHAPTER8

    ElectrophilicAromaticSubstitution

    R.G.COOMBES

    DepartmentofBiologicalSciences,BrunelUniversity,Uxbridge,UK

    General..................................................295

    Halogenation..............................................296

    Nitration.................................................297

    Alkylation,Acylation,andRelatedReactions.......................297

    OtherReactions............................................300

    References................................................302

    General

    TheresultofanMP2/6–31+G∗∗MOysisofthebenzene–HF–BF3species

    indicatesthaectrophilicaromaticsubstitutionwithoutsolventmoleculesisaone-

    stepreaction.TheremaybeasmallH−C−HangleandatranscyclicH···Hbond

    inthetransitionstate.1Protonaffinitieshavebeencalculatedatallreactiveposi-

    tionsforbenzene,anumberofcondensedpolycyclicaromatics,biphenylene,and

    fluorantheneusingarangeofMOtreatments.Generallygoodagreementisfound

    withexperimentalprotodetritiationrates,withthe6–31G∗treatmentgivingthe

    bestcorrelations.2Ithasbeenpointedoutthatsymmetry-enhancedhyperconjuga-

    tionisinvolvedinthestabilizationoftheWhelandintermediateinipsosubstitution

    ofarylmetalliccompounds.The1J(H,C)valueforthemethylenegroupofthe

    cyclohexadienylcation(1)(122Hz),however,compareswithavalueof113Hzif

    symmetry-enhancedhyperconjugationisinvokedand128Hzforsimplehypercon-

    jugation,suggesting

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