高二下学期化学人教版选择性必修3第三章第三节醛酮酮部分课件.pptx

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第三章烃的衍生物第三节醛酮3.3.2酮

1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用学习目标

1、丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?思考丙酮丙醛

一、酮的结构与性质1、酮的概念和结构特点(1)定义:羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为(2)表示方法:—C—OR1R(R、R1必须为烃基,不能是氢原子);饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)

2、丙酮最简单的酮分子式用途沸点结构简式颜色状态挥发性溶解性C3H6O无色透明液体56.2oC易挥发CH3CCH3O能与水乙醇等互溶化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等(1)物理性质

(2)化学性质①加成反应:能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应C=O(R1)(R2)δ?δ++H?CN、H?NH2、CH3O?Hδ?δ?δ?δ+δ+δ+CO=CH3CH3+H2Ni?CHOHCH3CH3无法得到端醇

COCH3CH3+H—CNδ-δ+δ-δ+COHCH3CNCH3COCH3CH3+H—OCH2CH3δ-δ+δ-δ+COHCH3OCH2CH3CH3②氧化反应:酮中的羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。

思考与讨论酮与醛可能为官能团异构,如丙醛与丙酮分子式均为C3H6O,两者互为同分异构体。Ⅰ.丙酮是丙醛的同分异构体吗?Ⅱ.它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?丙醛能被弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,而丙酮却不能,故可采用银氨溶液、新制Cu(OH)2两种试剂鉴别它们。

1.下列有关说法正确的是()A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛B.丙醛只有丙酮一种同分异构体C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应D2.下列说法中,正确的是()A.乙醛与苯甲醛互为同系物B.苯乙醛的结构简式:C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等CCH2COH【练一练】

3.某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL,在一个试管中混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是()A.氢氧化钠的量不够B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够A【练一练】

【拓展延伸】1.羟醛缩合反应醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-Δ-H2OR-CH=CHCHO在稀碱或稀酸的催化作用下,有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应,即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成β-羟基醛。生成的β-羟基醛易脱水,发生脱水的消去反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为羟醛缩合反应。上述反应增长碳链,在有机合成中应用比较广泛。应用:

2.α-H的取代反应上述反应可引入卤素原子,进而引入羟基或碳碳双键,可实现官能团的转化。上述反应可由醛直接生成醇和羧酸,实现芳香化合物间的转化。3.醛的歧化反应R?CH2?CHO+Br2催化剂R?CH?CHO+HBrBr?CHO2①浓KOH溶液、Δ②H+COOHCH2OH+

CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH3已知烯烃经O3氧化后,在锌存在下可水解得醛或酮。R1-C=CH-R3R2①O3②H2O、ZnR1-C=OR2+R3CHO【例】现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成反应生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后,在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(RCOR′)由此推断该有机物的结构简式为:4.烯烃氧化生成醛和酮

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