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专题十五有机化学基础;真题研练·析考情;真题研练·析考情;【真题研练】
1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:;;
已知:①
②;回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为、;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是、;
(3)B的结构简式为;
(4)C→D反应方程式为____________________________________________;
;解析:结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为
,结合C的分子式可确定C为
结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的
结构简式和G的分子式可确定G为。(1)由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。;
(2)结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程;
G→H是G与发生加成反应的过程。;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银
镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,
且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为;
;
解析:的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,符
合条件的同分异构体有5种,分别为
和;其中核磁共振氢谱有
3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。;(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)。;解析:(6)由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子,如图
中*所标记的碳原子,即。(7)要合成的物质中不
含苯环,可先对进行加成,并发生催化氧化生成,参
照原合成路线中G→H的反应可合成,其在碱的作用下可发生成环反应生成。;2.[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):;已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。
(2)C的结构简式为。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
____________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为________。;解析:(1)从碳碳双键端点C原子开始编号,氯原子位于3号碳原子上,
故命名为3-氯丙烯。(2)结合C的分子式,对照和
可得C的结构简式。(3)因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。(4)E中含有羧基
(—COOH)和羟基(—OH)两种含氧官能团。(5)G→H为
―→,即—Cl取代G中—OH。;
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
。;
解析:(6)对比H和J的结构简式,可知盐I中的阴离子为
,再结合I的分子式可推知I的结构简式。(7)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基,将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置,再插入3个甲基(—CH3)可得:
;
共有10种。上
述
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