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实验四2-硝基-1,3-苯二酚的合成

一、实验目的

1．理解芳烃亲电取代反应定位规律的应用。

2.理解水蒸气蒸馏的原理，掌握水蒸气蒸馏的操作方法以及水蒸气蒸馏装置的正确

安装。

3.巩固脱色、热过滤、重结晶等基本操作。

4.掌握2-硝基-1,3-苯二酚的制备方法和机理。

5.进一步熟练水蒸气蒸馏、减压抽滤和重结晶等基本操作。

二、基本原理

2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。它是通过间苯二酚先磺化、再硝

化，最后去磺酸基而完成的。酚羟基为强的邻对位定位基，磺酸基为强的间位定位基，且是体积很

大的基团，很容易通过水解而被除去。间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，

接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入位阻较大的2位，将硝化后的产物水解，即可得到

产物。因此，在反应中磺酸基同时起了占位和定位的双重作用。

OHOH

SOH

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