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PublishedonWeb06/18/2004
Asymmetric1,4-Hydrosilylationsof,-UnsaturatedEsters
BruceH.Lipshutz,*JeffM.Servesko,andBenjaminR.Taft
DepartmentofChemistryBiochemistry,UniersityofCalifornia,SantaBarbara,California93106
ReceivedFebruary17,2004;:lipshutz@
Asymmetric1,4-hydrosilylationsofconjugatedcarbonylsystemslarlevelsofinduction,albeitwithproductsofopposite(R)chirality.
attheacidoxidationlevelareespeciallychallenging.AsamplyRaisingthetemperatureofthe1,4-additionfrom0°Ctoroomtem-
demonstratedbytheBuchwaldgroupintheirstudyin1999,1aasperature(entryd),resultedinadecreaseinselectivityto91%ee.7a
wellasinveryrecentwork,1benoatesrespondtoselectedOntheotherhand,,-dialkyl-substitutedenoatesdidnotrespond
nonracemicallyligatedCuH/PMHSreagentcombinationsandinthesamefashionusingCuHSEGPHOStechnology.Although
typicallyaffordee’sinthe8092%range.NoothercompetingE-enoate5(entrya;eq2)stillgavearespectable90%eeofS-6,
reductiveprocessirrespectiveofthemetalinvolved,toour
knowledge,iscurrentlyknown.2Thenotionthatstereochemistry
-toanestercouldbehighlycontrolledinanabsolutesensehas
obviousmerit,assuchproductsofferaccesstoawealthofstructural
arraysbothacyclicandcyclicinnature.3Inthiscommunication,
wedescribemethodologybasedontwononracemicligandsof
recentvintage(1and2)whichchelateCu(I),presumablyasCuH,
andleadtoexceptionallyreactivereagentsandremarkablyselective
conjugatereduction
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