3.2.2 酚 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章烃的衍生物第二节醇酚3.2.2酚

新课引入是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。

新课引入生活中的酚类物质茶多酚儿茶素乙酰氨基酚生育酚

任务1：认识酚一、酚的结构特点1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。苯酚邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)邻苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。2-甲基苯酚

任务1：认识酚一、酚的结构特点分子式：结构简式：C6H6O空间填充模型：2、苯酚的分子组成和结构思考：苯酚中是否所有原子共平面？球棍模型：一个苯环上只连一个－OH；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面官能团：羟基

任务2：酚的性质苯酚药膏说明书为什么？为什么？苯酚溶于酒精与蛋白质反应

任务2：酚的性质二、苯酚的物理性质2、常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。1、无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。3、有毒，有腐蚀作用。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。对苯醌

任务2：酚的性质三、苯酚的化学性质1、氧化反应（1）在空气中被O2氧化呈粉红色（2）可以燃烧（3）使酸性KMnO4溶液褪色C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃

任务2：酚的性质实验现象向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管再向试管中加入稀盐酸得到白色乳浊液溶液变澄清溶液变浑浊（课本P64“实验3－4”）

任务2：酚的性质三、苯酚的化学性质2、苯酚的弱酸性（石炭酸）（2）请书写苯酚的电离方程式？苯环活化了羟基，使羟基表现出弱酸性。（1）分析为什么苯酚具有酸性？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。（3）请写出实验过程中发生的反应方程式？＋H2OOHONa+NaOH酸性强弱对比：HCl______＞

试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱实验向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象结论方程式溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液溶液变澄清苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出

【原理分析】＋NaHCO3ONaOH＋CO2＋H2ONa2CO3？＋NaHCO3OHONa＋Na2CO3【结论】向苯酚钠溶液中通入CO2气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。酸性：HClCH3COOHH2CO3苯酚HCO3-试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱

任务2：酚的性质三、苯酚的化学性质(乙)醇水(苯)酚与钠反应与氢氧化钠反应比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：较缓慢较剧烈很剧烈不反应不反应反应羟基上H的活泼程度：醇类＜水＜酚类＜羧酸苯酚与钠的反应—置换反应

任务2：酚的性质已知某物质的结构简式如下图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol1mol代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√-OH上H的活性大小比较：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇

【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH拓展

试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+OH

思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？酚羟基可以发生酯化反应酚羟基不能发生消去反应加成反应取代反应有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？任务2：酚的性质

任务2：酚的性质三、苯酚的化学性质白色沉淀（1）与溴水反应分析羟基如何影响苯环上的C-H？羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢，使溴代反应更容易。由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。3、取代反应实验3－5溴水应过量，否则生成的三溴苯