(6)--005-有机合成的发展状况.ppt

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?有机合成化学

是有机化学中最富有活力的分支学科合成化学家的主要工作:(1)在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物,用以证明它的结构。(2)根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构。(3)理论的需要。无机--有机的跨越1828年,德国化学家F.Wohler在偶然发现了一个化学反应:氰酸铵加热得到了尿素。?R.B.Woodward(1965年获诺贝尔奖)

一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人他完成的全合成有:(1)奎宁(27岁)(7)叶绿素(1960年)(2)利血平(1956年)(8)维生素B12(1973年,11年,一百多人参加)(3)胆甾醇(1951年)(9)红霉素(1981年,49人参加,218(262144)个异构体之一)(4)马钱子碱(1954年)(5)羊毛甾醇(1954年)(6)四环素(1963年)?R.B.Woodward的名言合成对象是不能变动的,既不能单凭勤恳,也不能仅凭灵机一动就进行工作,而必须按照计划来进行。?Kishi-海葵毒素的全合成海葵毒素是一个结构复杂的天然产物,分子式是C129H223N3O54,有64个手性中心和7个骨架内双键,可能的异构体是271。是迄今已知的最毒物质之一。1989年完成全合成。它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。?C60(Buckminsterfullerane)L.A.Paquette(1996年因C60的体烷合成成功而获得了诺贝尔奖)C80:《化学学报》,48,1216(1990)C70:Taylor,R.etal,J.Chem.Soc.,Chem.Commu.,1423(1990).*有机合成的发展状况《有机合成》慕课之ppt-005打破了“生命力”学说!1800-18821857年,H.Kolbe合成了醋酸,以后相继合成了脂肪、糖等。自1861年俄国化学家布特列洛夫对有机物的结构提出了较完整的概念,指出分子中原子间的相互影响后,化学家合成化合物就不再浪费精力于猜测、实验之中,而是可以根据拟订的计划有目的、有步骤的进行。根据有关资料的统计表明,到20世纪末,每年合成的新化合物在15万种以上,有机物的总数已达2000多万种。?复杂天然产物的合成近代有机合成的功绩首推RobertRobinson(1947年获诺贝尔奖):(1)化学结构和反应性及反应过程之间的关系(2)将机理分析应用于有机合成。(3)使有机合成第一次成为一门课程。现代有机合成之父奎宁(27岁)叶绿素(1960年)红霉素(1981年,49人参加,218(262144)个异构体之一)VB12是迄今为止人工合成物质中结构最复杂的天然产物之一,它是人类和单胃动物维持生长和生血作用的最重要的一种维生素,1948年从肝脏分离出来。全合成需95步,应有512个异构体,一百多位化学家历时11年,在1973年合成成功。使有机合成达到空前的程度。?有结构兴趣的非天然产物的合成2012年5月英制造最小奥运五环结构分子------奥林匹克烯奥林匹克烯(Olympicene,化学式C19H12)是一个由五个苯环融合组成的多环芳烃。其结构十分微小,宽度只有约1.2纳米,相当于人类头发约10万分之一。由于其外形类似奥运五环的分子结构,因此命名为“奥林匹克烯”。非接触式原子力显微镜拍摄C540*

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