(55)--第九章-5节-醇 的 制 法有机化学.ppt

(4)从Grignard试剂制备格氏试剂法是制备醇的重要方法。一般在醚（如无水乙醚或THF）中和环氧乙烷、醛、酮等羰基化合物反应①Grignard试剂与甲醛作用---增加一个碳的伯醇（甲）生成伯醇例1：②与环氧乙烷的作用---增加二个碳的伯醇①格氏试剂与除甲醛外的其它醛反应--在醛的羰基碳上增加一个烃基的仲醇例2：（乙）生成仲醇②与取代环氧乙烷或甲酸酯反应①Grignard试剂与酮的作用：用不同的格氏试剂及羰基化合物合成叔醇--在酮的羰基碳上增加一个烃基的叔醇（丙）生成叔醇②Grignard试剂与酯（除甲酸酯）或酰氯机理第十一章讲Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn有机化学9.5醇的制法*(1)烯烃水合法(2)卤代烃水解(3)醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原(4)从Grignard试剂制备（1）烯烃水合法(乙)间接水合法(甲)直接水合法(丙)硼氢化-氧化水解反应硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。(丁)羟汞化-还原脱汞反应烯烃与醋酸汞在水存在下反应，首先生成羟烷基汞盐，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醇。反应速率快、条件温和、不重排和产率高(＞90%)，是实验室制备醇的好方法。(2)卤代烃水解（SN2反应）例：(3)醛、酮、羧酸和酯（羰基化合物）的还原i)醛ii)酮iv）羧酸最难还原，只能被LiAlH4还原：酯和羧酸都还原成伯醇iii）酯Organicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cnOrganicchemistryeluoqf@ecust.edu.cn有机化学