原创力文档- 1、本文档共10页，可阅读全部内容。
- 2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
查看更多
4.酯与酮的缩合很多酮或醛，可用酯酰化为β-二酮或β-酮醛。根据酮的结构及酰化剂的不同，其酰化的难易程度各有差别。规律α-甲基-亚甲基α-次甲基α(1)对于酮，α-氢的活性为：①α-甲基：可以被甲酸酯以外的所有酯优先酰化。②α-亚甲基：甲酸酯优先酰化。此外，还可以被草酸酯、乙酸乙酯、苯甲酸苯酯和甲酯等酰化。③α-次甲基：很难被各种酯所酰化。（2）对于酰化剂，在乙醇钠的作用下，最重要的是草酸二乙酯酰化酮的反应。分为三种情况：①一分子酯和一分子酮反应—适应于各种酮。例如：②两分子酯和一分子酮反应—适应于丙酮和环戊酮。例如：此例说明：同样的原料，由于分子摩尔比不同，即使在相同的条件下反应，也可得到不同的产物。插烯规律在甲基和羰基之间被一个或多个共轭的双键隔开时，甲基的活性不变。例如：③多种环酮的亚甲基，也可以草酰化。例如:(3)甲酸酯与酮的酰化反应----脂肪酮优先发生在亚甲基上。重排分析:例1:设计天然产物白屈莱菜的合成路线.合成:①水解②烯醇化③失水例2:设计庚二酸的合成路线分析:合成:玻璃粉浓NaOH,H2O5.酯与腈缩合酯与腈的缩合，常用到的反应有三种，均属于Claisen缩合类型。（1）乙酸乙酯与腈的缩合—主要用来制备β-酮腈。例如：产物中含有CN-,Ph-,α-甲基等基团，在有机合成中有着广泛的应用。（2）草酸二乙酯与腈的缩合例如：1）醇钠2）水解(3)碳酸二乙酯与腈的缩合—α-酰基腈在碱性试剂存在下，形成的α-碳负离子进攻酯的羰基而得。例：试设计的合成路线。分析：合成：
文档评论（0）