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UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC7.10.2结构和芳香性(一)五元杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有与苯环类似的结构。**共面的闭环共轭体系，π电子数符合4n+2.具有一定的芳香性。由于环上的5个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大，称为富电芳杂环，发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。*呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性的实验依据呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化：注：普通C＝C键长0.133nm；普通C－C键长0.154nm。①键长数据*它们的核磁共振吸收均出现在低场，芳香族化合物区域内：②各向异性（环流效应）*③离域能数据以上的数据或实验事实说明，芳香性：大小顺序与杂原子的电负性反比*(二)六元杂环的结构吡啶中氮原子采取sp2杂化：*①由于吡啶环中有6中心6电子的大π键，符合休克尔4n+2规则，所以吡啶环亦有芳香性。但由于N的电负性比C大，所以吡啶环上的电子云并不象苯那样均匀分，键长未完全平均化，其芳香性不及苯，称为缺电芳杂环。*②由于吡啶环中氮原子上的一对孤对电子与苯环共平面（填入sp2轨道中），不参与环状共轭体系，所以这一对孤对电子很容易给出去从而表现出碱性。③吡啶环也有环流效应（各向异性）：*UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC
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