(36)--第七章-18节-五元杂环化合物的制备.ppt

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UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC五元杂环化合物1呋喃呋喃为无色液体,存在于松木焦油中,沸点32℃,难溶于水,易溶于有机溶剂。1)制法工业上常常采用α-呋喃甲醛(糠醛)脱去羰基的方法:7.10.4芳杂环的物性及制备(自学、了解)*实验室中则采用糠酸羧法制取呋喃2)应用合成药物中呋喃类化合物较多。例如抗菌药物呋喃唑酮(痢特灵)、呋喃坦丁等,维生素类药物中称为新B1(长效B1)的呋喃硫胺等。*命名:最初由米糠与稀酸共热而得,故名糠醛。性质:糠醛具有典型的无α-H的醛的性质:2糠醛(α-呋喃甲醛)*(1)制法工业上以丁烷、丁烯或丁二烯和硫作原料制取噻吩:(2)应用噻吩的衍生物中有许多是重要的药物,例如维生素H(又称生物素)3噻吩*吡咯为无色油状液体,沸点131℃,难溶于水,易溶于醇或醚中(1)制法工业上可以呋喃和氨作原料,用氧化铝作催化剂,在气相中反应制得吡咯;乙炔与氨通过红热的管子也可以合成出吡咯。4吡咯*(2)应用吡咯的衍生物在自然界分布很广,植物中的叶绿素和动物中的血红素都是吡咯的衍生物。此外还有胆红素、维生素B12等天然物质的分子中都含有吡咯或四氢吡咯环,它们在动、植物的生理上起着重要的作用。*吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成,也称为苯并吡咯。苯并吡咯类化合物有吲哚和异吲哚两类。吲哚及其衍生物在自然界分布很广,常存在于动、植物中,它们在动、植物体内起着重要的生理作用。(1)制法在实验室内,由邻甲苯胺制备吲哚最为简便:5吲哚*(2)性质:吲哚为片状结晶,熔点52℃,具有粪臭味,但纯吲哚的极稀溶液则有香味,可用于制造茉莉型香精。吲哚与吡咯相似,几乎无碱性吲哚的亲电取代反应发生在β位上,加成和取代都在吡咯环上进行。吲哚也能使浸有盐酸的松木片显红色。吲哚乙酸是一种植物生长调节剂。*UIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUCUIUC

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