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第五章芳香烃-1-芳香烃简介(16)

1.如何用价键理论解释苯的结构（关键词：碳原子的杂化方式、共价键的形成）？

2.如何用分子轨道理论解释苯的结构（关键词：原子轨道、分子轨道、成键轨

道、反键轨道、电子填充）？

3.如何用共振论解释苯的结构（关键词：经典结构式、共振式或极限式、共振

杂化体）？

第五章芳香烃-2-苯的化学性质（19）

1.苯的不饱和度是4，具有高度的不饱和性，为什么苯不容易发生加成反应，

而是容易发生亲电取代反应？

2.苯的亲电取代反应机理有哪三步？哪一步是决速步？

3.苯发生卤代反应的条件和产物是什么？机理如何？

4.苯发生硝化反应的条件和产物是什么？机理如何？

5.苯发生磺化反应的条件和产物是什么？机理如何？

6.苯发生傅-克烷基化反应的条件和产物是什么？机理如何？

7.苯发生傅-克酰基化反应的条件和产物是什么？机理如何？

8.乙苯与Br在Fe的作用下和在光照条件下分别发生什么反应？主要产物是什

2

么？

第五章芳香烃-3-苯环上亲电取代的定位效率（22）

1.第一类定位基（邻对位定位基）和第二类定位基（间位定位基）分别具有什

么特点？并举例说明。

2.甲苯亲电取代反应的活性高于苯，且主要生成邻对位产物，如何用取代基的

电子效应和共振论解释？

3.硝基苯亲电取代反应的活性低于苯，且主要生成间位产物，如何用取代基的

电子效应和共振论解释？

4.苯酚亲电取代反应的活性高于苯，且主要生成邻对位产物，如何用取代基的

电子效应和共振论解释？

5.氯苯亲电取代反应的活性低于苯，且主要生成邻对位产物，如何用取代基的

电子效应和共振论解释？

6.同样条件下的硝化反应，甲苯主要生成邻位取代产物，而叔丁基苯主要生成

对位取代产物，如何用取代基的空间效应解释？

7.对硝基甲苯溴代反应的主要产物是什么？为什么？

第五章芳香烃-4-稠环芳烃（16）

1.萘的结构特点是什么？与苯相比，有哪些异同？

2.萘发生亲电取代反应活性最高的是哪个位置？为什么？

3.蒽和菲发生亲电取代反应活性最高的是哪个位置？

4.富勒烯是烯烃吗？其中碳原子采取什么杂化方式？

第五章芳香烃-5-非苯芳烃（12）

1.什么是芳香性？在结构上和化学性质上有什么表现？

2.用Huckel规则判断芳香性时，需要具备哪三个条件？

3.常见的非苯芳烃有哪些，举例说明？