- 1、本文档共13页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
专题四各类有机物间的衍变关系和有机合成
【夯实基础】
一、各烃的衍生物间的相互转化关系
〖重要图示
〖重要图示〗:
X
X
稀硫酸
△
A
B
氧化
C
氧
化
试分析各物质的类别
X属于,A属于,
B属于,C属于。
〖
〖若变为下图呢?〗
稀硫酸
稀硫酸
氧化C
氧
化
C
X
NaOH溶液
△
A
B
氧化
D
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:
XC
X
C6H9O4Br
稀硫酸
△
A
D
可发生
银镜反应
C
B
NaOH溶液
O2
Cu,△
NaOH溶液
试写出X的结构简式
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:
NaOH溶液
NaOH溶液
X
C6H9O4Br
稀硫酸
△
A
D
C
B
NaOH溶液
稀硫酸
浓硫酸
△
E
六元环
试写出X的结构简式
二、有机合成
(一)基本知识
1、官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、官能团的消除
(1).通过加成清除不饱和键;
(2).通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;
(3).通过加成或氧化清除醛基。
3、官能团的转换
卤代烃、醇、烯烃的有机三角关系,体现了加成与消去的转化关系,此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团向多官能团转变及改变官能团位置的交通枢纽。卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体。
4、官能团的保护
在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应(官能团遭到破坏),从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求:
a.只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应;
b.被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。
例如:防止醇羟基(或羧基)被氧化(碱性条件下反应),可利用酯化反应生成酯,从而达到保护羟基(或羧基)的目的。
【例1】(2007,上海,29)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应①_______反应④___________
(2)写出反应条件:反应③___________反应⑥_____________
(3)反应②③的目的是:__________________________________
(4)写出反应⑤的化学方程式:______________________________________。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是(写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是___________________。
(6)写出G的结构简式_______________________________。
【解析】此题考查的是常见有机反应类型,包括加成反应、卤代烃的水解、醇的氧化、卤代烃的消去、烃的卤代、缩聚反应等。在醇被氧化时,为了防止其中的碳碳双键被氧化,而在氧化前用HCl与双键加成,在后续步骤中利用消去反应在原先位置恢复碳碳双键。B被氧化成C的过程中,可能发生部分氧化,因此会有多种产物,如HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH等,可以用检验醛类物质的方法检验这些物质。
〖答案〗(1)加成反应取代反应
(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液)NaOH/水溶液
(3)防止双键被氧化
(4)CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br
(5)HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH新制氢氧化铜悬浊液
(6)
【例2】已知烯烃中C==C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如下:
①
②
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,例如:CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl,但烯烃中在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合
文档评论(0)