(2.1.3)--7.3ppt-消除反应与亲核取代反应的竞争.ppt

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消除反应与亲核取代反应的竞争SN1与E1的竞争:SN2与E2的竞争:slow

消除反应与亲核取代反应的竞争1烃基结构的影响2进攻试剂结构的影响3溶剂极性的影响4反应温度的影响

烃基结构的影响双分子历程单分子历程1ORX2ORX3ORX消除反应速度增加亲核取代反应速度增加91%97%

溴代烷SN2产物E2产物90.2%9.8%40.5%59.5%4.4%94.6%

烃基结构的影响β-C原子支链增多,有利于消除反应而不利于亲核取代反应。溴代烷SN2产物E2产物90.2%9.8%40.5%59.5%4.4%94.6%

进攻试剂结构的影响进攻试剂的碱性越强,位阻越大,浓度越高,就越有利于消除反应。试剂的亲核性越强,则有利于SN2反应。弱碱性强亲核试剂强碱和强亲核试剂弱碱和弱亲核试剂

进攻试剂结构的影响

溶剂极性的影响增加溶剂的极性有利于取代反应,不利于消除反应。电荷分散电荷集中

溶剂极性的影响增加溶剂的极性有利于取代反应,不利于消除反应。

反应温度的影响增加反应温度有利于消除反应。47%53%29%71%

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