专题13 有机推断与合成综合题-【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（湖北专用）（解析版）.docx

专题13有机推断与合成综合

1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：

回答下列问题：

（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。

（2）C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。

a．涤纶??????b．尼龙???????c．维纶???????d．有机玻璃

（3）下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。

a．A→B???????b．B→C???????c．E→F

（4）写出C→D的化学方程式。

（5）已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是。

（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为。

【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液)

（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)d

（3）bc

（4）+

（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G

（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生

【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。

【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。

（2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。

（3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。

（4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。

（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。

（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。

2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“π”或“σ”)。

（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为。

（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为、。

（4）G的结构简式为。

（5）已知：??，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有(填标号)。

a．原子利用率低????b．产物难以分离????c．反应条件苛刻????d．严重污染环境

【答案】（1）π

（2）7

（3）乙酸丙酮

（4）

（5）ab

【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。

【解析】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π；

（2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；；

（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；

（4）由分析可知，G为，故答案为：；

（5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）