备考2025届高考化学一轮复习讲义第九章有机化学基础第7讲有机合成推断与路线设计考点1有机综合推断.docxVIP

第7讲有机合成推断与路途设计

课标要求

核心考点

五年考情

核心素养对接

1.相识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路途的一般方法。体会有机合成在创建新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。依据有关信息书写相应的反应式。

3.能综合应用有关学问完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路途等任务

有机综

合推断

每年必考

1.证据推理与模型认知：能通过分析有机物的结构特点，对有机合成路途中涉及的中间产物进行正确推导；能结合生疏困难信息或生疏反应信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的有机合成路途进行综合推断、设计或评价。

2.科学看法与社会责任：具有“绿色化学”观念，能运用所学学问分析和探讨某些化学过程对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响

有机合成

路途设计

2024湖南，T18；2024年6月浙江，T21；2024年1月浙江，T21；2024江苏，T15；2024海南，T18；2024广东，T20；2024广东，T21；2024湖南，T19；2024山东，T19；2024全国甲，T36；2024山东，T19；2024海南，T18；2024湖南，T19；2024广东，T21；2024河北，T18；2024山东，T19；2024海南，T18

命题分析预料

1.非选择题侧重以“生疏有机物”的合成路途为载体，创设新情境，综合考查有机合成与推断。其中，有机合成路途的设计是命题热点，重点考查学生对新信息的接受和处理实力、学问迁移应用实力以及分析推理实力。

2.预料2025年高考可能会加强与其他模块的融合，考查物质结构、缘由分析等

考点1有机综合推断

1.依据反应现象推断有机物含有的常见官能团或结构

反应现象

有机物含有的常见官能团或结构

溴水褪色

碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等

酸性KMnO4溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、苯的同系物（与苯环相连的C上有H）等

酸性KMnO4溶液褪色，溴的CCl4溶液不褪色

羟基、苯的同系物（与苯环相连的C上有H）

遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水产生白色沉淀

酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

醛基（如醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

与Na反应产生气体（H2）

羟基、羧基

加入碳酸氢钠溶液产生气体（CO2）

羧基

与少量碳酸钠溶液反应，但无气体放出

酚羟基

遇浓硝酸变黄

含有苯环结构的蛋白质

2.依据有机反应中的定量关系推断化学反应

物质

化学反应

定量关系

烯烃

与X2、HX、H2等加成（X＝Cl、Br、I）

1mol～1molX2（HX、H2）

炔烃

与X2、HX、H2等加成（X＝Cl、Br、I）

1mol～[1]2molX2（HX、H2）

醇

与Na、HX（X＝Cl、Br、I）反应

1mol—OH～1molNa～[2]0.5molH2

1mol—OH～1molHX

醛

与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应

1mol—CHO～2molAg或1molCu2O

1molHCHO～4molAg或2molCu2O（1molHCHO相当于含2mol—CHO）

羧酸

与Na2CO3、NaHCO3反应，酯化反应

1mol—COOH～0.5molNa2CO3～[3]0.5molCO2

1mol—COOH～1molNaHCO3～[4]1molCO2

酚

与Na、NaOH、Na2CO3反应

1mol—OH～1molNa～[5]0.5molH2

1mol—OH～1molNaOH

1mol—OH～[6]1molNa2CO3

苯

与H2的加成

1molC6H6～3molH2

酯

与NaOH反应

1mol—COOR（醇酯，R为烷基，后同）～1molNaOH

1molRCOO—Ph（酚酯，Ph为苯基，后同）～[7]2molNaOH

卤代烃

与NaOH反应

1molR—X（X＝Cl、Br、I）～1molNaOH

1molPh—X（X＝Cl、Br、I）～[8]2molNaOH

3.依据反应条件推断反应类型

见热点14常考的有机反应类型

4.依据官能团的衍变推断反应类型

5.以题给“已知”中的信息推断

以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“仿照”的过程，解题时首先应确定合成路途中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特别的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路途中反应物和生成物的特别官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键