备考2025届高考化学一轮复习讲义第九章有机化学基础第5讲醛酮羧酸酯酰胺考点2羧酸酯酰胺.docxVIP

考点2羧酸、酯、酰胺

1.羧酸

（1）概念：羧酸是由[1]烃基（或氢原子）与[2]羧基相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为[3]CnH2nO2（n≥1）。

（2）羧酸的分类

（3）几种重要的羧酸

物质及名称

结构

类别

性质特点或用途

甲酸（蚁酸）

饱和一元

脂肪酸

酸性，还原性（醛基）

乙二酸（草酸）

二元羧酸

酸性，还原性（＋3价碳）

苯甲酸

（安眠香酸）

芳香酸

它的钠盐常作防腐剂

高级脂肪酸

RCOOH（R为碳原子数较多的烃基）

硬脂酸：C

酸常温呈固态；

油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态

（4）物理性质

甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度快速减小，甚至不溶于水。

2.酯

（1）酯类的一般通式可写为，官能团为[4]。

（2）酯的物理性质

3.酰胺

（1）概念

酰胺是[5]羧酸分子中羟基被[6]氨基所替代得到的化合物。

拓展（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。

（2）胺有三种结构通式：

（3）胺的化学性质：

RNH2＋H2ORNH3＋＋OH－

RNH2＋HClRNH3Cl；

RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。

（2）酰胺的通式

、、，R1、R2可以相同，也可以不同。

4.羧酸、酯、酰胺的化学性质

羧酸

酯

酰胺

酸碱性

[7]弱酸性

（O—H键断裂）

无

[8]弱碱性（N供应孤电子对）

取代反应

酯化反应

水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同）

说明（1）羧酸及其衍生物分子中的碳氧双键不易发生加成反应，如难以与H2加成。

（2）酯不与Na、Na2CO3（加热条件下，酯可水解）、NaHCO3反应。

（3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中含有，能发生银镜反应。

（4）酸性强弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。

（5）油脂的化学性质取决于酯基，此外还取决于烃基是否饱和等。

（6）酯化反应的特点

5.乙酸乙酯的制备【必做试验】

（1）反应原理：[9]OH＋HO—C2H5浓硫酸△＋H2O。

（2）试验装置、现象和留意事项

①试剂加入依次：乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加[10]浓硫酸。

②现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透亮的油状液体产生，并可闻到香味。③浓硫酸的作用：[11]催化剂、[12]吸水剂。

④盛反应液的试管要倾斜约45°。为防止试管中液体在受热时暴沸，加热前在试管中加入几块[13]碎瓷片或沸石。

⑤玻璃导管的末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。

⑥要用小火匀整加热，削减乙醇和乙酸的挥发。

⑦装置中的长导管起[14]导气兼冷凝的作用。

⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

⑨欲提高乙酸的转化率，可实行的措施：ⅰ.用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；ⅱ.刚好分别出乙酸乙酯；ⅲ.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。

1.易错辨析。

（1）可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。（?）

（2）甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。（√）

（3）羧基和酯基中的均能与H2发生加成反应。（?）

（4）分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类别有羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等。（√）

（5）乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以鉴别。（√）

（6）[2024湖南]酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应。（√）

（7）1mol酚酯基水解时，最多可消耗2molNaOH。（√）

（8）1mol羧基能与1molNa反应放出0.5molH2。（√）

（9）2mol羧基能与1molNa2CO3反应放出1molCO2。（√）

（10）1mol羧基能与1molNaHCO3反应放出1molCO2。（√）

2.（1）甲酸与乙酸酸性强弱的推断。

乙酸中的甲基为推电子基团，使乙酸分子羧基中的O—H键的极性减弱（填“增加”或“减弱”），所以甲酸的酸性比乙酸强（填“强”或“弱”）。

（2）乙胺与乙酰胺碱性强弱的推断。

乙酰胺中的强吸电子作用使氨基上氮原子供应孤电子对的实力减弱（填“增加”或“减弱”），所以乙胺的碱性比乙酰胺强（填“强”或“弱”）。

3.补全下列反应的化学方程式。

（1）H+△。

（2）△。

（3）RCONH2＋H2O＋HCl△RCOOH＋NH4Cl。

（4）RCONH2＋NaOH△RCOONa＋NH3↑。

4.填写结构简式：

NaHCO3溶液NaOH溶液CO2

5.