备考2025届高考化学一轮复习分层练习第九章有机化学基础第7讲有机合成推断与路线设计.docxVIP

第7讲有机合成推断与路途设计

1.[官能团的衍变][2024贵阳摸底考试]小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方法之一，下图是一种通过制备中间体M而对药物进行高分子化改进的路途。

已知：气态烃A是石油裂解的产物，M（A）＝28g·mol－1。

（1）B的结构简式是CH3CH2OH；E的名称是苯甲醛。

（2）D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由sp3变为sp2。

（3）F中含有的官能团名称是碳碳双键、醛基。

（4）写出G→K的化学方程式＋HOCH2CH2OH浓硫酸△＋H2O。

（5）将布洛芬嫁接到高分子基体M上（M→缓释布洛芬）的反应类型是取代反应。

（6）化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满意下列条件的共有18种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱图有六组吸取峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为（或）（任写一种）。

①含有碳碳双键

②与新制的Cu（OH）2悬浊液共热生成红色沉淀

③苯环上有两个取代基

解析由已知信息知A为乙烯，乙烯与H2O发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH；B催化氧化生成C，D催化氧化生成E，结合F的结构简式知，C为CH3CHO，E为；G和乙二醇发生酯化反应生成K，结合M的结构简式知，K为；由布洛芬的分子式和M、缓释布洛芬的结构简式可推知布洛芬为。（2）苯甲醇侧链上碳的杂化方式为sp3，苯甲醛侧链上碳的杂化方式为sp2。（6）化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，因此N的分子式为C10H10O，结合条件①②③知，满意条件的结构中苯环上可以连接①—CHO、—CHCHCH3，②—CHO、—CH2CHCH2，③—CHO、，④—CH2CHO、—CHCH2，⑤—CH3、—CHCHCHO，⑥—CH3、，每组取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有18种。其中核磁共振氢谱图有六组吸取峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为或。

2.[碳骨架建构][2024武汉部分学校调研]文拉法辛（化合物H）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路途如图所示。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是苯酚。

（2）D→E的反应类型是加成反应。

（3）F的结构简式为，官能团名称为醚键、羟基、氨基。

（4）A与HCHO反应生成线型结构高分子的化学方程式为（n－1）H2O。

（5）在D的同分异构体中，同时满意下列条件的共有13种。

a.能使溴水褪色

b.含有酰胺基

c.含有苯环，不含其他环

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为（或）（只写一种）。

解析（1）依据A的分子式及反应A→B，可知A为，名称为苯酚。（2）依据D、E的结构简式，可知D→E为和的加成反应。（3）E的分子式为C15H19O2N，F比E多4个H，结合G的结构简式，可推知E→F为E中—CN与H2发生加成反应生成—CH2NH2，则F的结构简式为，官能团有醚键、羟基、氨基。（4）结合酚醛树脂的制备方法知，苯酚与甲醛先发生加成反应生成，发生缩聚反应得到线型高分子H????OH。（5）D为，符合条件的同分异构体中含有碳碳双键、酰胺基、苯环，则苯环上可以连有1个取代基：—CHCHCONH2、—CHCHNHCHO、、、—CONH—CHCH2、—NHCO—CHCH2、，共7种；还可以连有2个取代基：①—CHCH2、—CONH2，②—CHCH2、—NHCHO，每组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，共6种，因此符合条件的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为或。

3.[2024长春质检]卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路途（部分试剂和条件省略，不考虑立体异构）。

（1）A中碳原子杂化方式为sp2、sp3。

（2）反应②所需的试剂和条件为浓硫酸，加热。

（3）D的化学名称为2－甲基－1，3－丁二烯（或异戊二烯）。

（4）反应③的化学方程式为＋HCl，反应类型为加成反应。

（5）G中含有的官能团名称为羧基、酯基。

（6）写出满意下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应

②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3∶4∶1

（7）以乙炔和乙醇为有机原料，合成的路途如下（反应条件已略去，无机试剂任选），其中Y的结构简式为。

解析A（）与乙炔发生加成反应生成B（），B与等物质的量的氢气发生加成反应生成C（），C发生醇的消去反应生成D（），D再与HCl发生1，4－加成反应生成E（）。F（）被酸性高锰酸钾溶液