(46)--4--亲核取代反应机理.ppt

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7.3.2亲核取代反应机理;(1)双分子亲核取代反应(SN2)的机理;反应进程中的能量变化;SN2反应的立体化学;SN2反应历程的特点:

反应速率与卤代烃和亲核试剂均有关;

旧键断裂与新键生成是同时进行,反应一步完成;

反应过程中构型发生瓦尔登转化。;(2)单分子亲核取代反应(SN1)的机理

;碳正离子;反应过程的能量变化;构型转化构型保持外消旋体;SN1反应中的重排;SN1反应历程的特点:

反应速率只与卤代烃有关,与亲核试剂无关;

反应两步完成,生成碳正离子的一步是决速步骤;

手性卤代烃存在外消旋化现象。;(3)影响取代反应速度的因素;按SN1历程进行时,烷基取代基增多,第一步形成的碳正离子中间体稳定性越越大,反应速率越快。;(b)离去基团的影响;c.亲核试剂的影响;CH3O-HO-PhO-CH3COO-

15.915.79.894.8

NO3-CH3OH

-1.3-1.7;③同一族的亲核试剂,在质子性溶剂中亲核性和碱性强弱顺序相反。;(四)溶剂的影响;质子性溶剂不利于SN2反应

非质子性溶剂有利于SN2反应;极性溶剂有利于SN1反应

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