(46)--3.3.4 炔氢的酸性及炔化物的生成.ppt

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*1.炔氢的酸性碳氢键的断裂可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸R3C-HR3C-+H+含碳酸共轭碱炔化物烷烃(乙烷)烯烃(乙烯)?氨末端炔烃(乙炔)乙醇水pka~50~4035251615.7酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱含碳酸的酸性强弱可用pka判别,pka越小,酸性越强。2.炔化物的生成炔化钠(强碱,易水解)弱酸pKa≈25乙炔一钠乙炔二钠(很易水解)(遇水具有强爆炸性)乙炔银(白色)乙炔亚铜(砖红色)R-C?CHR-C?CAgAg(NH3)+2NO3白色R-C?CCuCu(NH3)+2ClR-C?CH砖红色区别端炔与非端炔及烯烃R-C?CAgR-C?CH+AgNO3HNO3注意:由于炔化银或炔化亚铜干燥后易爆炸,因此反应完毕应加稀硝酸分解。或加氰化钠回收炔烃——提纯末端炔烃。R-C?CH+Ag(CN)-2+HO--CN+H2OR-C?CAgR-C?CH+Cu2(NO3)2HNO3R-C?CCu纯化炔烃的方法3.炔化钠的应用亲核试剂炔酮炔醇*炔化钠是重要的有机合成的中间体--制备碳链增长的炔烃(烷基化)*Examples:亲核取代亲核加成加压加压

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