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PublishedonWeb06/03/2005
Copper-orPhosphine-CatalyzedReactionofAlkyneswith
Isocyanides.RegioselectiveSynthesisofSubstitutedPyrroles
ControlledbytheCatalyst
ShinKamijo,ChikashiKanazawa,andYoshinoriYamamoto*
ContributionfromtheDepartmentofChemistry,GraduateSchoolofScience,TohokuUniersity,
Sendai980-8578,Japan
ReceivedMarch24,2005;E-mail:yoshi@yamamoto1.chem.tohoku.ac.jp
:Thecopper-catalyzedreactionofisocyanides(CNCH1
2EWG)1withelectron-deficientalkynes
(RCCEWG2)2gavethe2,4-di-EWG-substitutedpyrroles3selectively,whereasthephosphine-catalyzed
reactionof1with2affordedthe2,3-di-EWG-subsitutedpyrroles4.Accordingly,regioselectivesynthesis
ofsubstitutedpyrroleshasbeenachievedbymerelychoosingthecatalyst.
Introductioncompoundtoformcarbocycles(hydrocarbonation).7Those
directadditionsareinitiatedwithactivationofaCHbondin
Carboncarbonbondformationisoneofthemostimportant
pronucleophilesbyametalcatalyst,andsubsequentinsertion
andfundamentalreactionsinsyntheticorganicchemistry.Recent
oftheCCtriplebondintothemetalhydrogen(ormetal
demandsfordevelopmentofenvironmentallybenignprocesses
carbon)bondaccountsfortheformationofproducts.The
haveledmany
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