磺胺醋酰钠的合成.pptx

磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成

目录

1药物概述

2实验目的

实验原理

4实验主要仪器和试剂及其物理常数

5本次实验方法和步骤

6其他合成线路和方法改进

7问题和讨论

磺胺醋酰钠的合成

1药物概述

磺胺醋酰钠，化学名为N-(4-氨基苯甲基)乙酰磺胺，白色结晶性粉末；无臭，味微苦。本品在水中易溶，在乙醇中略溶

磺胺醋酰钠属于磺胺类抗生素，它的结构由两部分组成：苯甲基和磺胺基。苯甲基(C6H5CH2-)是芳香烃的一种，具有稳定的芳香性。磺胺基(-SO2NH2)则是由硫酸基(-SO2-)和氨基(-NH2)组成，因含有氮原子而具有亲电性

2实验目的

1通过本实验，掌握磺胺类药物的一般理化性质，并掌握如何利用其理化性质的特点阿里达到分离提纯的目的

2通过本实验，掌握乙酰化反应的原理

3.实验原理

以药用磺胺为原料,醋酐为酰化剂,在pH12~13的碱性液中对磺胺进行选择性酰化来制备磺胺醋酰;精制得符合熔点要求的磺胺醋酰后,用40%NaOH溶液与其成盐来制备磺胺醋酰钠

4实验主要仪器和试剂及其物理常数

4.1实验主要仪器

磁力搅拌器I台;温度计1支;量筒10ml、100ml各1只;球形冷凝管30cm1支;三颈瓶60ml1只;烧杯100ml1只;恒温水浴锅1台;吸滤瓶250ml1只，布氏漏斗1只

装置图

4.2试剂及其物理常数

[1]刘座杓.浅谈药物化学实验中磺胺醋酰钠的合成[J].中国石油和化工标准与质量,2012,33(16):30

5本次实验方法和步骤

(1)磺胺醋酰的制备

在装有搅拌子及温度计的100ml三颈瓶中,加入磺胺17.2g,22.5%氢氧化钠22ml,开动搅拌,并加热至50℃左右。待磺胺溶解后,滴加醋酐3.6ml,隔5min滴加77%氢氧化钠2.5ml;保持反应液pH12~13,随后每隔5min,交替滴加醋酐和77%氢氧化钠,分5次交替加入,每次各2ml。加料期间反应温度维持在50~55℃;加料完毕继续保持此温度反应30min

将反应液转入100ml烧杯中,加水20ml稀释,于冷水浴中用浓盐酸调至pH7,放置1~2h,冷却析出固体

抽滤固体，用适量冰水洗涤

5本次实验方法和步骤

洗液与滤液用浓盐酸调至pH4~5，滤取沉淀压干

沉淀用3倍量10%盐酸溶解,放置30min,抽滤除去不溶物

滤液加少量活性碳室温脱色,抽滤

滤液用40%氢氧化钠调pH5,析出磺胺醋酰,抽滤,干燥,测熔点(179~184℃)

如熔点不合格，可用热水(1：15)精制

(2)磺胺醋酰钠的制备

将10g磺胺醋酰投入50ml烧杯中，滴加少量水润湿(＜0.5ml)。于水浴上加热至90℃，滴加40%氢氧化钠至恰好溶解，溶液pH为7~8，趁热过滤，滤液转至小烧杯中放冷析出结晶，抽滤，干燥，得磺胺醋酰钠

6其他合成线路和方法改进

6其他合成线路和方法改进

反应中保持pH12~13

必要时需补加碱液。滴加醋酐的方法对反应影响较大,慢滴加快搅拌是操作的关键,有两种方法有利于磺胺醋酰的生成,一是将交替滴加醋酐的时间由原来每次5min延长至10min左右，或将原来交替滴加醋酐5次(每次2ml)改为交替滴加4次(每次2.5ml)，并保持每次滴加醋酐的时间为10min

优点：提高了磺胺醋酰的产量

缺点：延长了实验时间

(2)根据磺胺醋酰的质量,准确计算并配制质量分数为5%NaOH-乙醇溶液。将磺胺醋酰移入100mL烧杯中,将配好的质量分数为5%NaOH-乙醇溶液慢慢加入烧杯中，室温搅拌至析出白色固体,抽滤,无水乙醇淋洗,干燥得磺胺醋酰钠

优点：操作简单化，避免了热水浴，只需在室温中进行

6其他合成线路和方法改进

缺点：磺胺醋酰钠微溶于乙醇，溶解度不高，对产率有一定的影响

7问题和讨论

7问题和讨论

问题1：磺胺类药物有哪些理化性质？

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答：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末，无臭，无味，具有一定熔点，难溶于水，可溶于丙酮或乙醇

问题2：反应液处理时，pH7时析出的固体是什么，pH5时析出的固体是什么？在10%盐酸中不能溶解的物质是什么？

答：pH7时析出的固体是未反应的磺胺；pH5时析出的是磺胺醋酰。在10%盐酸溶液中磺胺醋酰生成盐酸盐而溶解，而双乙酰磺胺由于结构中无游离的芳伯胺基，不能和盐酸成盐故析出

问题3：反应过程中，若碱性过强，其结果是磺胺较多，磺胺醋酰次之，磺胺双醋酰较少；碱性过弱，其结果是磺胺双醋酰较多，磺胺醋酰次之，磺胺较少，为什么？

答：因碱度过大，磺胺双醋酰易水解成磺胺，且易引起磺胺醋酰水解成磺胺；而