有机化学课件-第八章芳烃-PPT幻灯片.pdfVIP

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1.芳烃的分类和命名

1.芳烃的分类和命名

Ø当苯环上有俩不同取代基,按照下列顺序决定哪个取代基和苯

第环一起作为母体:羧基-COOH醛基-CHO羟基-OH烯基

八-C=C-或炔基氨基-NH2烷氧基-OR烷基-R卤素-X

硝基-NO2亚硝基-NO

Ø当苯环上有三取代基时,先选出母体官能团,并把它编号为1,

芳其他的官能团按编号最小原则顺时针或逆时针沿苯环编号,书

烃写官能团时依然按照取代基次序原则先后书写;

Ø了解联苯的编号与命名;

ü了解萘的编号和α位β位;

练习题8.18.2

2.芳烃的化学反应

2.芳烃的化学反应

n苯环上的亲电取代反应

第Ø卤代反应

芳在三卤化铁的催化下,苯与卤素反应生成卤代苯,其中氟反应

太剧烈,碘太慢且产物不稳定,只能用氯和溴。因铁可直接与

烃卤素生成卤化铁,所以也可直接用铁粉催化。

Ø硝化反应

苯在浓硫酸与浓硝酸的混合物(称混酸)中发生硝化反应,生

成硝基苯。

2.芳烃的化学反应

2.芳烃的化学反应

硝基苯不易继续硝化,必须使用发烟硝酸和浓硫酸加热才能再

第取代上一个硝基,生成间二硝基苯。

八发烟硝酸,浓硫酸

Ø磺化反应

芳浓

苯与浓硫酸或发烟硫酸(SO3与硫酸的混合物)反应,可在苯

环上引入磺酸基而生成苯磺酸。

磺化反应是可逆反应,即苯磺酸与稀酸一起加热可返回苯与硫

酸;

2.芳烃的化学反应

2.芳烃的化学反应

p傅克反应的局限性:

第①傅克反应是一个亲电取代反应,凡是苯环上连有硝基-NO2、磺

八酸基-SO3H、氰基-CN或者羰基-CO-R等吸电子基团,将直接降

低苯环电子云密度而导致傅克反应不能发生;

②傅克烷基化反应经过碳正离子中间体,碳正离子重排严重,常

芳使引入苯环的烷基不是以前的烷基;

烃•克服碳正离子重排方法是酰化后再经克莱门森还原为烷基。

练习题8.6

2.芳烃的化学反应

2.芳烃的化学反应

n单取代苯的亲电取代反应定位规律:

第Ø取代基对反应速率的影响:

八苯环上已经存在的取代基会对苯环上继续发生的亲电取代反应

速度产生影响。以苯环为基准:

使亲电取代反应活性提高(供电子)的基团称为活化基团;

芳使亲电取代反应活性降低(吸电子)的基团称为钝化基团;

烃Ø旧取代基对新入取代基位置的影响:

苯环上已有的取代基会对第二个取代基引入的位置产生影响;

主要使新取代基进入邻位或对位的称为“邻对位定位基”;

主要使新取代基进入间位的

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