高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理.docx

一、各类烃的代表物的结构、特性

类 别 烷 烃

通 式 CH (n≥1)

n2n+2

烯 烃

CH(n≥2)

n2n

炔 烃

CH (n≥2)

n2n-2

苯及同系物

CH (n≥6)

n2n-6

代表物结构式H—C≡C—H

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

键 角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子共平面型

4个原子同一直线型

12个原子共平面(正六边形)

光照下的卤

跟X、H、HX、

2 2

跟X、H、HX、

2 2

跟H加成；FeX

2 3

主要化学性质

代；裂化；不

使酸性KMnO

HO、HCN加成.

易被氧化；可

HCN加成；易被

氧化；能加聚

催化下卤代；

硝化、磺化反

4

溶液褪色

加聚

得导电塑料

应

二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通 式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

1.与NaOH水溶液

一卤代烃：

卤素原子直接与烃基

共热发生取代反

卤代

R—X

卤原子

CHBr

25

结合

应生成醇

烃

多元饱和卤代

—X

（Mr：109）

β-碳上要有氢原子

2.与NaOH醇溶液

烃：CH X

n2n+2-mm

才能发生消去反应

共热发生消去反

应生成烯

1.跟活泼金属反

羟基直接与链烃基结

合.O—H及C—O均有极性。

应产生H

2

2.跟卤化氢或浓

氢卤酸反应生成卤代烃

一元醇：

R—OH

醇羟基

CHOH

3

（Mr：32）

β-碳上有氢原子才

能发生消去反应。

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱

醇

饱和多元醇：

—OH

CHOH

25

α-碳上有氢原子才

水成醚

170℃分子内脱

CH O

n2n+2m

（Mr：46）

能被催化氧化.伯醇

水生成烯

氧化为醛.仲醇氧化

4.催化氧化为醛

为酮.叔醇不能被催

或酮

5.一般断O—H键

化氧化。

与羧酸及无机含

氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

CHOCH

25 25

（Mr：74）

C—O键有极性

性质稳定.一般不与酸、碱、氧化剂

反应

酚

酚羟基

—OH直接与苯环上的碳相连.受苯环影响

弱酸性

与浓溴水发生

—OH

（Mr：94）

能微弱电离。

取代反应生成沉

淀

. .

遇FeCl

3

呈紫色

HCHO

醛基 （Mr：30）

醛

（Mr：44）

羰基

酮

（Mr：58）

羧基

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加

成。

有极性、能加

成

受羰基影响.O—H能

易被氧化

与H、HCN等加

2

成为醇

被氧化剂(O、多

2

伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

与H、HCN加成为

2

醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

具有酸的通性

酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键.不能被H

羧酸 电离出 H+. 受 2

加成

（Mr：60） 羟基影响不能被加

能与含—NH物

2

酯基

酯

硝酸 硝酸酯基

HCOOCH

3

（Mr：60）

（Mr：88）

成。

酯基中的碳氧单键易断裂

质缩去水生成酰

胺(肽键)

发生水解反应生成羧酸和醇

也可发生醇解反应生成新酯和新醇

RONO

酯 2

硝基

—ONO

2

不稳定 易爆炸

一般不易被氧化

化合 R—NO 硝基—NO

2 2

物

一硝基化合物较稳定 剂氧化.但多硝基

化合物易爆炸

两性化合物

氨基 氨基—NH

HNCHCOOH

—NH

2

能以配位键结

能形成肽键

RCH(NH)COOH

2 2 2

合H+；—COOH能部分

酸 2 羧基—COOH

（Mr：75）

电离出H+

蛋白 结构复杂

质 不可用通式表示

肽键

氨基—NH

2

酶 多肽链间有四级结构

两性

水解

变性

颜色反应

（生物催化剂）

多数可用下列通

糖 式表示：C(HO)

羧基—COOH

羟基—OH醛基—CHO

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(CHO)

6105 n

纤维素

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

灼烧分解

1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原

酯化反应

多糖水解

n 2 m 羰基

[CHO(OH)]

672 3 n

葡萄糖发酵分解生成乙醇

. .

酯基中的碳氧单键易

酯基 断裂

油脂

水解反应

（皂化反应）

三、有机物的鉴别

可能有碳碳双

键

烃基中碳碳双键能加

成

硬化反应

鉴别有机物.必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质）.要抓