清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档.pptx

清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档

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目录

课程介绍与有机化学概述

烃类化合物及其衍生物

羰基化合物及其衍生物

碳碳重键与芳香性

立体化学基础与手性合成策略

有机合成方法与路线设计

现代有机化学实验技术与方法

01

课程介绍与有机化学概述

介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。

课程背景

课程内容

教学方法

概述本课程的主要教学内容，包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。

介绍本课程采用的教学方法，如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。

03

02

01

研究对象

阐述有机化学的研究对象，即有机化合物，包括其结构、性质、合成和反应等方面。

特点

介绍有机化学的特点，如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。

回顾有机化学的发展历程，包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。

介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域，如有机合成、有机材料、生物有机化学等。

现状

发展历史

明确本课程的教学目标，包括知识目标、能力目标和素质目标等。

教学目标

提出本课程对学生的教学要求，如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。

教学要求

02

烃类化合物及其衍生物

烷烃

饱和链烃，分子中只含有单键，通式为CnH2n+2，性质稳定，主要发生取代反应。

烯烃

含有碳碳双键的链烃，通式为CnH2n，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。

炔烃

含有碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。

苯的结构和性质

苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，使得苯具有特殊的稳定性。

芳香烃

含有苯环的烃类化合物，具有特殊的芳香气味，通式为CnH2n-6。

芳香烃的取代反应

芳香烃在催化剂作用下可以发生取代反应，如硝化、磺化、卤化等。

卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，通式为CnH2n+1X。

卤代烃的物理性质

随着卤素原子序数的增加，卤代烃的密度逐渐增大，熔沸点逐渐升高。

卤代烃的化学性质

卤代烃可以发生取代反应和消去反应。在强碱作用下，卤代烃可以发生消去反应生成烯烃；在光照或加热条件下，卤代烃可以与卤素单质发生取代反应生成多卤代烃。

醇

羟基与饱和碳原子相连的化合物，通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。

羟基与苯环直接相连的化合物，通式为C6H5OH。

醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代后生成的化合物，通式为R-O-R。

低级醇易溶于水，高级醇和酚微溶于水；醚类化合物多为无色透明液体，易挥发且易燃。

醇可以发生氧化反应生成醛或酮；酚具有弱酸性且易被氧化；醚类化合物相对稳定，但可在强酸作用下断裂醚键生成醇或酚。

酚

醇、酚、醚的物理性质

醇、酚、醚的化学性质

醚

03

羰基化合物及其衍生物

03

重要的醛和酮

甲醛、乙醛、丙酮等

01

醛和酮的化学性质

加成反应、氧化反应、还原反应等

02

醛和酮的制备

醇的氧化、卤代烃的醇解等

羧酸的通式、命名及物理性质

羧酸衍生物的通式、命名及物理性质

羧酸的化学性质：酸性、酯化反应、脱羧反应等

羧酸衍生物的化学性质：水解反应、氨解反应、还原反应等

02

03

04

01

β-二羰基化合物的结构特点和合成方法

β-二羰基化合物在有机合成中的应用：合成酮、醛、酯等

β-二羰基化合物的反应机理和选择性控制

β-二羰基化合物的立体化学问题

1

2

3

必需氨基酸和非必需氨基酸

氨基酸的结构和分类

一级结构、二级结构等

肽和蛋白质的结构和性质

营养作用、代谢作用等

氨基酸、肽和蛋白质的生理功能

04

碳碳重键与芳香性

共轭体系

指分子中原子间通过共享电子对形成的一种特殊化学键，具有共平面、共电子和共能级的特点。在有机化学中，共轭体系广泛存在于碳碳重键、芳香烃等化合物中。

共振论

是一种描述分子中电子分布的理论，认为分子中的电子可以在不同原子或基团之间“共振”或“离域”，从而使分子具有特定的稳定性或反应性。共振论在解释共轭体系和芳香性等方面具有重要作用。

VS

指一类在共轭体系中发生的环状反应，具有高度的选择性和立体专一性。周环反应通常涉及电子的环状流动和能量传递，是合成复杂有机化合物的重要手段之一。

应用举例

周环反应在有机合成中具有广泛的应用，如Diels-Alder反应、[2+2]环加成反应、电环化反应等。这些反应可用于构建复杂的碳环和杂环化合物，以及合成具有特定生物活性的天然产物和药物分子。

周环反应原理

指一类具有特殊稳定性和芳香味道的化合物，其分子结构通常具有共轭的π电子体系和闭合的电子云分布。

芳香性定义

判断一个化合物是否具有芳香性，可以采用以下方法：1）观察分子结构是否具有闭合的π电子体系；2）计算π电子数是