精异丙甲草胺组成结构、作用功能详解.pdfVIP

精异丙甲草胺组成结构、作用功能详解.pdf

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金都尔(精异丙甲草胺)是瑞士先正达公司在全球最大的选择性除

草剂——都尔的基础上开发的新一代高科技产品,是一类氯乙酰氯胺类、

具有光学活性的一类手性农药。1997年在美国上市,2001年10月16日

其美国专利过期。

精异丙甲草胺,其它名称:金都尔、高效异丙甲草胺;英文名称:

S-metolachlor,CAS号87392-12-9,分子式CHClNO,分子量

15222

283.8,熔点-61.1℃,沸点334℃,闪点190℃。溶解性:480mg/L(pH7.3,

25℃),水中稳定不水解,与正己烷、甲苯、甲醇、丙酮、乙酸乙酯完全

混溶。适用的对象:玉米、土豆、大豆、高粱等。

作用效果

精异丙甲草胺是在异丙甲草胺的基础上,去除非活性R-体,得到的活

性S-体。具有异丙甲草胺的所有优点,除此之外在安全性和防治效果上比

异丙甲草胺更胜一筹。960克/升精异丙甲草胺的效力相当于720克/升

异丙甲草胺的1.6倍以上。其毒性要比异丙甲草胺低,甚至只有后者毒性

的十分之一。

精异丙甲草胺为乙酰胺类除草剂,具有氯乙酰胺结构,为细胞分裂抑

制剂,通过抑制长链脂肪酸的合成从而影响细胞生长。其具有选择性,主

要通过胚轴和芽吸收,根和种子亦可少量吸收,但传导速度慢,出苗后则

主要靠根吸收。施用精异丙甲草胺后,较敏感的杂草在刚出土甚至出芽后

出土前即可中毒死亡。如果土壤墒情好,杂草在幼芽期即被杀死;如果土

壤水分较少,杂草即使出苗,但随着降量增加,土壤湿度增加,杂草吸收

了精异丙甲草胺后,亦会皱缩变黄整株枯死。

作用对象

精异丙甲草胺适宜作物和防除对象同异丙甲草胺,主要用于玉米、高粱、

棉花、甘蔗、甜菜、马铃薯、饲料甜菜、大豆、花生、向日葵、各种蔬菜

等防除一年生禾本科杂草(如稗草、狗尾草、马唐、臂形草、黍和莎草)

及部分阔叶杂草(如苋、荠菜和马齿苋)。

生产工艺

精异丙甲草胺的合成目前主要采用定向合成法,有三步,

(1)以2-甲基-6-乙基苯胺为原料,与甲氧基丙酮(简称酮醚)缩合生成

亚胺;然后经手性催化加氢合成手性中间--胺醚,胺醚再与氯乙酰氯反应生

成异丙甲草胺。

(2)亚胺中间体制备,酮醚用量1.05当量,产品可以通过精馏得到含量

99%以上,收率95%(以2-甲基-6-乙基苯胺计算);以Ir-Xyliphos

为催化剂,温度80~90℃;、压力4.5~5.5Mpa.

(3)胺醚中间体可以通过精馏得到含量99.5%以上,收率92%(以亚胺

计算);精异丙甲草胺的制备,温度80~90℃;,与等当量的氯乙酰氯反应

得到含量96%以上的产品,ee值大于85%,收率92%(以胺醚计算)。

登记情况

2005年,瑞士先正达作物保护有限公司在中国取得了精异丙甲草胺原

药和制剂的首家正式登记。原药质量分数为96%。制剂为960g/L乳油,

用于夏大豆田、春大豆田、烟草田、芝麻田、西瓜田、甜菜田、向日葵田、

菜豆田、马铃薯田、大蒜田、花生田、夏玉米田、棉花田、甘蓝田、油菜

(移栽田)、洋葱田、番茄田土壤喷雾处理防除一年生禾本科杂草及部分

阔叶杂草。

随后,上虞颖泰精细化工有限公司、杭州颖泰生物科技有限公司、江

苏长青农化股份有限公司等17家公司陆续涉足开发该产品,分别取得了精

异丙甲草胺原药登记,质量分数有96%、97%、98%。目前国内共有24

个精异丙甲草胺原药登记证。

我国登记的有效期内的精异丙甲草胺产品,单剂主要剂型是960g/L乳

油、45%微囊悬浮剂。复配制剂有38.5%硝*精*莠去津悬乳剂(3%硝磺草

酮+24.7%精异丙甲草胺+10.8%莠去津)、670g/L异丙*莠去津悬乳剂

(350g/L精异丙甲草胺+320g/L

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