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第十二单元有机化学基础
第3节烃的含氧衍生物
【高考考情分析】
一、分析近几年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:
(1)考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质关系;
(2)考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分异构体等。
2.从命题思路上看,侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。
二、根据高考命题的特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
(1)醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团;
(2)醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验;
(3)醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律;
(4)醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。
【基础知识复习】
一、醇的结构与性质
1.醇的概念和分类
①醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)。
②分类
2.醇的物理性质
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
3.醇的组成、结构和性质
①乙醇的组成、结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
②乙醇的物理性质
③乙醇的化学性质
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
浓HBr
②
取代
CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),△
①③
氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170
②④
消去
CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O
浓硫酸,140
①或②
取代
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
取代(酯化)
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
【基础知识复习】
二、酚的结构与性质
1.酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。
2.苯酚的组成、结构和性质
分子式
结构简式
C6H6O
3.苯酚的物理性质
①纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
②苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
③苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.苯酚的化学性质
归纳总结——脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与不含苯环的烃基直接相连
—OH与苯环侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学
性质
(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应
(1)弱酸性;(2)取代反应;
(3)显色反应;(4)氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)(少数醇不可以)
遇FeCl3溶液显紫色
【典型例题复习】
1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“?”)。
(1)CH3OH和HOCH2—CH2OH均属于醇类,二者互为同系物?()
(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应?()
(3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应?()
(4)和含有相同的官能团,二者化学性质相同?()
(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O
+CO22+C?()
(6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活泼性:酚羟基水中羟基?()
(7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、过滤?()
答案:??√??√?
2.(2018江苏南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是?()
?
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
答案D
3.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有?(
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