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有机化学基础易混易错专项复习
1.限定条件下的同分异构体
(1)结构限定
条件
结构特点
属于芳香族化合物(或含有苯环)
含
含有手性碳原子
属于α-氨基酸
分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰,峰面积比值为……)
确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少,则结构越对称)
(2)性质限定
条件
有机物中可能含有的官能团
①与Na反应生成H2
含—OH、—COOH
②与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2
含—COOH
③与NaOH溶液反应
含酚—OH、—COOH、
—COO—、—X等
④与FeCl3溶液发生显色反应
含酚—OH
⑤能发生银镜反应
含—CHO、HCOO—
⑥能发生水解反应
含—X、—COO—等
⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应
2.有机合成中的常见信息
(1)碳链增长的反应
①美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
HX(X为卤原子,R为烃基)
②羟醛缩合:RCHO+R′CH2CHO稀NaOH+H2O(R、R′表示烃基或氢)
③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
④格式试剂发生加成反应
(2)碳链缩短
②烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下:
烯烃被氧
化的部位
氧化产物
(3)成环反应
①双烯合成:
②
③
【典型例题】
1.多巴胺是一种神经传导物质,其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A.-酪氨酸最多可以与发生加成反应
B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C.多巴胺可与溶液反应
D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性,又有碱性
2.由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是()
A.,化合物X为乙酸
B.该反应为加聚反应,产物N为高聚物
C.1molM最多可与3molNaOH反应
D.M中含有2种官能团,最多有26个原子共平面
3.化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法不正确的是()
A.X与发生加成反应
B.Y分子存在对映异构现象
C.Z分子中所有原子位于同一平面上
D.可用溴的四氯化碳溶液鉴别
4.工程塑料PBT的结构简式为。下列有关说法正确的是()
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH溶液、溶液反应
5.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得
下列说法不正确的是()
A.该反应是取代反应 B.最多可以消耗
C.最多可以消耗 D.Z分子存在2个手性碳原子
6.月桂烯是重要的有机合成中间体,以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。
下列说法错误的是()
A.该流程不涉及消去反应
B.香味醇和橙花醇互为顺反异构体
C.月桂烯不存在含苯环的同分异构体
D.乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在
7.β-1,3-葡聚糖具有明显的抗肿瘤功效,受到广泛的关注。31,3-葡聚糖的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是()
A.与葡萄糖互为同系物 B.化学式为
C.可以发生氧化反应 D.β-1,3-葡聚糖能发生酯化反应
8.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示,下列说法正确的是()
A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键
B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同
C.尿黑酸能与反应制备特种墨水
D.1mol对羟基苯丙酮酸分别可以和2mol和4mol完全反应
9.已知:①在催化剂作用下,烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应:
②武兹反应:2R-Br+2Na→R-R+2NaBr
以烃X()为原料合成有机物W的路线为:
下列说法正确的是()
A.X制备Y的过程中可生成副产物乙烯
B.1molY与的四氯化碳溶液反应,最多可消耗
C.W分子中所有碳原子共平面
D.Z分子核磁共振氢谱图中有2种强吸收峰
10.北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度,制作材料是一种高分子材料—聚碳酸酯(简称PC,*代表省略的端基原子),其合成方法和分子结构如下图所示,下列说法不正确的是()
A.化合物A的分子式为
B.可通过溶液检验A是否完全反应
C.A的一氯代物有三种结构
D.反应物B分子中所有原子可能共平面
11.米格列奈可用于治疗糖尿病,其合成路线如下:
已知:ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.+
(1)1molA能与溶液反应生成气体,A中官能团的名称为____________。
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