药物化学21分析和总结.docx

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课程名称 药物化学 专业班级 15三年药学、13五年药学

授课教师

朱亚男 授课序次

授课类型 理论 授课学时 2

授课题目 第八章 抗 生 素

（章节） 第四节四环素类抗生素 第五节氯霉素类抗生素

教学目的与要求

掌握四环素及其衍生物的结构特征。

熟悉氯霉素类抗生素的结构特征与理化性质

教学重点与难点

重点及难点：典型药物的化学结构及结构特点。

教学方法 讲授

与手段

使用教材 葛淑兰惠春：药物化学，人民卫生出版社及参考书

教 案 续 页

教 学 内 容

复习

辅助手段时间分配

5分钟

第四节四环素类抗生素

一、概述

四环素类抗生素由A、B、C、D四个环组成，是氢化并四苯的衍生物。 60分钟二、四环素类性状

均为黄色结晶性粉末，味苦。水中溶解度小，显酸碱两性。

在干燥状态下稳定，遇光变色。

天然四环素在不同的酸、碱条件下分别发生脱水、差向异构化及重排反应等，生成脱水物、差向异构体及内酯结构的异构体，导致药效降低或失去抗菌活性。

盐酸多西环素DoxycyclineHyclate

本品为淡黄色或黄色结晶性粉末；无臭，味苦。在水或甲醇中易溶，在乙醇或丙酮中微溶，在三氯甲烷中几乎不溶。微有引湿性，室温下稳定，遇光变色。

结构中既有酚羟基、烯醇羟基，又有二甲氨基，为两性化合物。本品的固体在干燥条件下比较稳定，在酸、碱条件下酰胺键易发生水解反应。

螯合反应：在近中性条件下,分子中的酚羟基、烯醇羟基及酮羰基能与多种金属离子形成不溶性螯合物。

差向异构化反应：在pH2～6条件下，C-4二甲氨基易生成毒性较大的差向异构体。

磷酸根、醋酸根等阴离子的存在可加速差向异构化反应的进行。

第五节氯霉素类抗生素

氯霉素 Chloramphenicol 20分钟

本品为白色至微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末；味苦。

溶解性 微溶于水，易溶于甲醇、乙醇及丙酮或丙二醇，不溶于苯、石油醚及植物油中。

临床应用为1R,2R(-)或D苏阿糖型异构体。

在强酸、强碱性的水溶液中可水解失效

本品分子中硝基经氯化钙和锌粉还原成羟胺衍生物，在醋酸钠存在下与苯甲酰氯反应，生成的酰化物在弱酸性溶液中与Fe3+生成紫红色络合物。

小结 5分钟

教 案 末 页

1.四环素类抗生素的结构特点和结构修饰；

1.四环素类抗生素的结构特点和结构修饰；

教学

小结

2.氯霉素的理化性质；

思考题

及

作业题

四环素类抗生素结构修饰有哪些？

教学

后记

将本章相关知识与前面所学相关知识进行链接。