高中化学竞赛-《芳香烃》,休克尔规则,傅-克反应,亲电取代.pdfVIP

高中化学奥林匹克竞赛辅导

《芳香烃》专题训练

一、“芳香”释义

1.芳香烃一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。“芳香”二字最初是指天然物质具有的芳香气。

狭义的芳香烃是指含有苯环的烃，多具有芳香味。广义的芳香烃是指具有芳香性的环状化合物，

这里的“芳香性”是指它们具有难加成、难氧化、易亲电取代的化学性质，它们不一定具有香味，

也不一定含有苯环结构，它们的结构符合休克尔规则。

2.休克尔规则：1931年，德国科学家休克尔从分子轨道理论角度提出了判断化合物是否具有芳香

性的规则，他指出：在环状共轭多烯烃分子中，如果组成环的原子在同一平面上或接近同一平面

且离域的π电子数为4n+2(0≤n≤5)时，该类化合物具有芳香性。此规则称休克尔规则，也叫4n+2

规则。当n5时，休克尔规则适用范围变小，因为环的共平面性将随着环的增大而更加困难。

3.芳香烃一般不溶于水，密度比水小，有毒，如最强的致癌物，苯并芘：。

二、单环芳香烃的命名

芳香烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。重要的芳基有：苯基(用

Ph表示)、苯甲基(也叫苄基，用Bz表示)。

1.一元取代苯的命名：

（1）当苯环上连的是