苯的同系物高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二章烃

第三节芳香烃

2.3.2苯的同系物

新课引入

【思考】这些有机物都是苯的同系物，

分子组成上有什么特点？

苯环上的氢原子被烷基取代，

且只有一个苯环

分子组成相差一个或若干个CH2。

任务1：认识苯的同系物

一、苯的同系物

1、概念：苯环上的氢原子被_______取代的产物。

3、通式：_________(n≥6)

烷基

2、特点：分子中只有一个______，侧链都是_______。

CnH2n－6

烷基

苯环

注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物。

任务1：认识苯的同系物

概念辨析

思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?

含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃

以上有机物属于芳香族化合物的有，属于芳香烃的有，属于苯的同系物的有。

①②③④⑥⑦⑧⑨

②③④⑧⑨

②③⑧

①

②

③

⑥

⑦

⑧

⑨

试试将以下有机物分类。

下表为常见的苯的同系物及其部分物理性质，思考讨论苯的同系物的物理性质特点。

随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。

苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低，密度越小

思考讨论

任务2苯的同系物的物理性质

二、苯的同系物物理性质

一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。

无色液体

不

易

小

结构决定性质

苯的同系物---以甲苯为例

(1)官能团:

(2)碳原子的杂化方式:

(3)C—H的类型:

(4)C—C的类型:

(5)最多几个原子共面:

无

sp2

σ键

σ键；6个碳原子形成1个大π键

sp3

13个

苯的同系物的结构

结构决定性质

（1）具有可燃性

（2）能发生苯环上取代反应

（3）能发生加成反应

相同点：都有苯环

不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连

性质会有一定的差异性

预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似

对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。

分层，上层为油状液体，下层为溴水

苯和甲苯密度小于水

液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色

苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴

分层，酸性高锰酸钾在下层

苯和甲苯密度小于水

苯无明显现象，甲苯中紫色褪去

苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应

实验2—2

【结论】

1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。

2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化

任务3苯的同系物的化学性质

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？

苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使烷基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。（苯环使甲基的活性增强，易被氧化。）

现象探究

事实上还有…..

综上：你能对比找到什么规律？

与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。

AD

苯的同系物中与苯环直接相连的C上有H的物质才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

练一练

2：补充以下方程式的产物：

提示：无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。

练一练

三、化学性质

任务3苯的同系物的化学性质

该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物

1、氧化反应

（1）可燃性

（2）部分可使酸性KMnO4溶液褪色。

火焰明亮，伴有浓烟。

注：①烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。

②与苯环相连的烷基被氧化成羧基。

③一个侧链变一个羧基。

任务3苯的同系物的化学性质

-CH3

苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响？

思考与交流

侧链和苯环相互影响：

侧链受苯环影响易被氧化；

苯环受侧链影响易被取代。

三、化学性质

任务3苯的同系物的化学性质

2、取代反应

（1）硝化反应

温度

生成物

苯

甲苯

50℃-60℃

30℃

硝基苯

邻、对位硝基甲苯

NO2

NO2

侧链对苯环的影响：使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化而易被取代。

侧链对苯环的影响

三、化学性质

任务3苯的同系物的化学性质

+3HNO3

浓硫酸

NO2

NO2

O2N

+3H2O

2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。

2、取代反应

（1）硝化反应

2，4，6—三硝基甲苯

三、化学性质

任务3苯的同系物的化学性质

+Cl2

光照

FeCl3

+HCl