高三年级下学期化学 高频考点：生有机物的合成路线设计.pdf

高频考点：生有机物的合成路线设计

2020年3月14日10:54

对于中下层学生，选做题只剩3～4分钟，如何获得一定分数？合成路线设

【学生问题】：

计题是可以选择的独立小题。

【例题】2015全国卷38）

1(.I.

A（CH）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线

22

（部分反应条件略去）如下所示：

分区高频考点：生有机物的合成路线设计的第1页

回答下列问题：

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的

合成路线。

【解题示范】

第1步：阅读题目并写出原料及产物的结构简式。

由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯。用结构简式表示为：

HC≡CH、CHCHO→HC=CH—CH=CH

322

若改写出与流程图相似的结构简式或键线式，解题方向会明朗化。

第2步：在流程图中提取有用的信息。

第3步：模仿书写合成路线

实际操作：将乙醛分子中的甲基删去即得答案。

答案：

【做题小结】

做题一般步骤：

1.从题目中提取信息。

用（与题目相同的）表达式书写原料、产物，体现结构特征。从题目中找出相同结构的

分区高频考点：生有机物的合成路线设计的第2页

用（与题目相同的）表达式书写原料、产物，体现结构特征。从题目中找出相同结构的

物质，选定可参考的合成路线段。

2.对比原料、产物与题目所给物质的结构差异，进行一定修改。

3.模仿写出合成路线。

【例题】2016全国卷38

2(.I.)

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化

合物的路线：

回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和CH为原料（无机试剂任选），设

24

计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

【解题分析】

1.以（反，反）-2，4-己二烯和CH为原料制备对二苯二甲酸。

24

从结构特征看，基本选定物质B和物质E。但首先要推断出物质C的结构，以确定B→C的

反应是否有用。

2.将物质C的-COOCH改为-CH。

33

分区高频考点：生有机物的合成路线设计的第3页

3.运用已学的甲苯知识，得出用KMnO将两个甲基氧化可得苯甲酸。

4

【例题】2016国卷38

3(.III.)

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备

化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线

___________。

【解题分析】

1.用2-苯基乙醇为原料制备化合物D。

从结构特征看，题目的流程图中没有相应物质，即本小题主要考察已学知识。

2.从乙醇的消去反应看：CHCHOH→CH=CH。需要多引入一个官能团才可实现消

3222

去得到C≡C键。

3.从CHCHOH→CH=CH→ClCHCHCl→HC≡CH。将H-CHCHOH的H改为

32222222

可得。

分区高频考点：生有机物的合成路线设计的第4页

【例题】2019全国卷Ⅰ36

4(