有机化学-旋光异构.pptVIP

一、偏振光和旋光活性光是一种电磁波，光波振动方向与光波前进方向垂直。普通光Nicol棱镜在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光。旋光性：指能使偏振光发生偏转的性质，又称光学活性。旋光性物质：具有旋光性的物质。也叫光活性物质。右旋物质：能使偏振光的振动方向右旋的物质，右旋体（+）。左旋物质：能使偏振光的偏振面向左旋的物质，左旋体（-）。旋光度：使偏振光旋转的角度。偏振光α旋转后的偏振光旋光性物质检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。（旋光度和旋光方向）盛液管检偏镜（尼科尔棱镜）起偏镜（尼科尔棱镜）样品池光源比旋光度：将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所测得的旋光度。在一定条件下，旋光性物质的比旋光度是一常数。“＋”：右旋。“－”：左旋。二、比旋光度αα：旋光度[α]：比旋光度λtt：温度λ：光源的波长（常用钠光灯，5893?）l：长度（dm）。c：浓度（g/ml）(纯溶液,则为密度d)三、分子的手性、旋光性和手性碳原子井冈山风景桂林风情左右手互为镜象①什么是手性？左手和右手不能重叠左右手互为镜象一个物体若与自身镜象不能重叠,叫具有手性;不能与镜象重叠的分子叫手性分子而能重叠的叫非手性分子.互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸凡是手性分子都具有旋光性;非手性分子没有旋光性.③如何判断分子是否具有手性根本方法：根据分子的对称性。不对称分子：即既没有对称面，也没有对称中心的分子具有手性。②分子手性与旋光性的关系1,1-二溴乙烷的对称面判断结果：分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。反-1，2-二氯乙烯对称面对称中心：若分子中有一点Ｐ，通过Ｐ点画任何直线，在离Ｐ等距离的线段两端有相同的原子或原子团，则点Ｐ称为对称中心。判断结果：分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性。例：反-1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷有对称中心：甲烷分子的对称性变化在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手性碳原子，是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子，又叫不对称碳原子，常用“＊”号予以标注，如：判断结果：含有一个手性碳原子的分子都具有手性。***四、具有一个手性碳原子的化合物1.对映体：互为实物和镜像关系的异构体叫做对映异构体，简称对映体。一个为右旋体,一个为左旋体非常相似互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3不能重合CH3HCOOHOH2.外消旋体：由等量的对映体相混合而形成的混合物。(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸(?)-乳酸mp53oCmp53oCmp18oC[?]20D=+3.82[?]20D=-3.82[?]20D=0pKa=3.79(25oC)pKa=3.83(25oC)pKa=3.86(25oC)外消旋乳酸对映体旋光性相反，其他物理性质相同。对映体之间生理作用会有很大不同R-型（不致畸）S-型（致畸）被“反应停”夺去胳膊的孩子们D-(-)-氯霉素有杀菌作用L-(+)-氯霉素无药效多巴结论：（1）含一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体（一个左旋体、一个右旋体），等量混合组成一个外消旋体。（2）含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性。凯库勒模型楔形式缺点：过于复杂不便于书写和交流3.费歇尔投影式费歇尔投影式的投影规则如下：2.横前竖后：1.竖碳链：主C链竖置，且编号小者置于上端3.做投影：横线与竖线交点为手性C原子。1、不能离开纸面翻转。2、在纸面上转动180。构型不变。3、在纸面上转动90。、270。，变成其对映体。4、保持一个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。5、任意两个基团调换偶数次，构型不变。6、任