酰氯中亲取代亲核酰基一般机理涉及四面体中间体形成解离columbia有机化学课件05 html.pptxVIP

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20.3

NucleophilicSubstitution

inAcylChlorides

GeneralMechanismforNucleophilicAcylSubstitutioninvolvesformationanddissociation

ofatetrahedralintermediateO???

?CRXHYCROHXYO???

?CRY-HX

PreparationofAcylChloridesfromcarboxylicacidsandthionylchloride

(Section12.7)(CH3)2CHCOHOSOCl2heat(CH3)2CHCClO+SO2+HCl(90%)

RCOCROORCClORCORORCNR2ORCO–OReactionsofAcylChlorides

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHORCOCROO+HClAcylchloridesreactwithcarboxylicacidstogive

acidanhydrides:

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHORCOCROO+HClAcylchloridesreactwithcarboxylicacidstogive

acidanhydrides:via:CROClOCRHO

CH3(CH2)5CClOExample+CH3(CH2)5COHOpyridineCH3(CH2)5COC(CH2)5CH3OO(78-83%)

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCORO+HClAcylchloridesreactwithalcoholstogiveesters:ROH

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCORO+HClAcylchloridesreactwithalcoholstogiveesters:ROHvia:CROClORH

ExampleC6H5CClO+(CH3)3COHpyridine(80%)C6H5COC(CH3)3O

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCNR2O+H2OAcylchloridesreactwithammoniaandamines

togiveamides:R2NH+HO–+Cl–

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCNR2O+H2OAcylchloridesreactwithammoniaandamines

togiveamides:R2NH+HO–+Cl–via:CROClNR2H

ExampleC6H5CClO+NaOH(87-91%)H2OHNC6H5CNO

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHO+HClAcylchloridesreactwithwatertogive

carboxylicacids(carboxylateioninbase):H2ORCClO+RCO–O+Cl–2HO–+H2O

RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHO+HClAcylchloridesreactwithwatertogive

carboxylicacids(carboxylateioninbase):H2Ovia:CROClOHH

ExampleC6H5CH2CClO+H2OC6H5CH2COHO+HCl

ReactivityC6H5CClOC6H5CH2ClAcylchloridesundergonucleophilicsubstitutionmuchfasterthanalkylchlorides.Relativeratesof

hydrolysis(25°C)1,0001

20.4

Preparationof

CarboxylicAcidAnhydridesAnhydridescanbepreparedfromacylchloridesasdescribedinTable20.2

SomeanhydridesareindustrialchemicalsCH3COCCH3OOAcetic

anhydrideOOOOOOPhthalic

anhydrideMaleic

anhydride

Fromdicarboxylicacids Cyclican

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