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20.3
NucleophilicSubstitution
inAcylChlorides
GeneralMechanismforNucleophilicAcylSubstitutioninvolvesformationanddissociation
ofatetrahedralintermediateO???
?CRXHYCROHXYO???
?CRY-HX
PreparationofAcylChloridesfromcarboxylicacidsandthionylchloride
(Section12.7)(CH3)2CHCOHOSOCl2heat(CH3)2CHCClO+SO2+HCl(90%)
RCOCROORCClORCORORCNR2ORCO–OReactionsofAcylChlorides
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHORCOCROO+HClAcylchloridesreactwithcarboxylicacidstogive
acidanhydrides:
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHORCOCROO+HClAcylchloridesreactwithcarboxylicacidstogive
acidanhydrides:via:CROClOCRHO
CH3(CH2)5CClOExample+CH3(CH2)5COHOpyridineCH3(CH2)5COC(CH2)5CH3OO(78-83%)
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCORO+HClAcylchloridesreactwithalcoholstogiveesters:ROH
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCORO+HClAcylchloridesreactwithalcoholstogiveesters:ROHvia:CROClORH
ExampleC6H5CClO+(CH3)3COHpyridine(80%)C6H5COC(CH3)3O
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCNR2O+H2OAcylchloridesreactwithammoniaandamines
togiveamides:R2NH+HO–+Cl–
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCNR2O+H2OAcylchloridesreactwithammoniaandamines
togiveamides:R2NH+HO–+Cl–via:CROClNR2H
ExampleC6H5CClO+NaOH(87-91%)H2OHNC6H5CNO
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHO+HClAcylchloridesreactwithwatertogive
carboxylicacids(carboxylateioninbase):H2ORCClO+RCO–O+Cl–2HO–+H2O
RCClOReactionsofAcylChlorides+RCOHO+HClAcylchloridesreactwithwatertogive
carboxylicacids(carboxylateioninbase):H2Ovia:CROClOHH
ExampleC6H5CH2CClO+H2OC6H5CH2COHO+HCl
ReactivityC6H5CClOC6H5CH2ClAcylchloridesundergonucleophilicsubstitutionmuchfasterthanalkylchlorides.Relativeratesof
hydrolysis(25°C)1,0001
20.4
Preparationof
CarboxylicAcidAnhydridesAnhydridescanbepreparedfromacylchloridesasdescribedinTable20.2
SomeanhydridesareindustrialchemicalsCH3COCCH3OOAcetic
anhydrideOOOOOOPhthalic
anhydrideMaleic
anhydride
Fromdicarboxylicacids Cyclican
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