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第70讲有机合成与推断综合突破
[复习目标]1.掌握烃及其衍生物的转化关系,基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合
成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构,推断未知有机物的结构简式,掌握
推断未知有机物分子结构的技巧。
1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2.官能团、反应类型的推断(详见第67讲)
3.近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
,取代反应
成环醚
,______反应
双烯合成六元环
,______反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②,取代反应
(6)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
+
NaCNH,HO
2
CHCHBr――→CHCHCN――――→CHCHCOOH
323232
(7)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
①O3
――――→CHCHCHO+
32
②Zn/HO
2
(8)羟醛缩合
1.(2023·全国甲卷,36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水
肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
SOClNH·HO
232
已知:R—COOH――――→R—COCl―――――→R—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_____________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a.HNO/HSOb.Fe/HCl
324
c.NaOH/CHOHd.AgNO/NH
2533
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10b.12c.14d.16
其中,核磁共振氢谱显
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