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第69讲有机合成
[复习目标]1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事
项。
考点一碳骨架的构建
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应:CHCHBr+NaCN―→CHCHCN+NaBr,
3232
HO,H+
2
CHCHCN――――→CHCHCOOH。
3232
②溴乙烷与丙炔钠的反应:CHCHBr+NaC≡CCH―→CHCHC≡CCH+NaBr。
323323
(2)醛、酮的加成反应
催化剂
①丙酮与HCN的反应:+HCN――→。
催化剂
②乙醛与HCN的反应:CHCHO+HCN――→________________________。
3
OH-
③羟醛缩合(以乙醛为例):CHCHO+CHCHO――→________________________。
33
2.碳链的缩短
(1)与酸性KMnO溶液的氧化反应
4
①烯烃、炔烃的反应
+
KMnOH
4
如――――→_____________________________________________
________________________。
②苯的同系物的反应
KMnOH+
4
如――――→______________________________________________。
(2)脱羧反应
△
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应:CHCOONa+NaOH――→CH↑+NaCO。
3423
3.成环反应
浓硫酸
(1)二元醇成环,如HOCHCHOH――→+HO。
222
△
浓硫酸
(2)羟基酸酯化成环,如:+HO。
2
△
(3)氨基酸成环,如:HNCHCHCOOH―→+HO。
222
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