大单元五　第十五章　第69讲　有机合成-2025年高中化学大一轮复习讲义人教版.pdf

第69讲有机合成

[复习目标]1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事

项。

考点一碳骨架的构建

1．碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应：CHCHBr＋NaCN―→CHCHCN＋NaBr，

3232

HO，H＋

2

CHCHCN――――→CHCHCOOH。

3232

②溴乙烷与丙炔钠的反应：CHCHBr＋NaC≡CCH―→CHCHC≡CCH＋NaBr。

323323

(2)醛、酮的加成反应

催化剂

①丙酮与HCN的反应：＋HCN――→。

催化剂

②乙醛与HCN的反应：CHCHO＋HCN――→________________________。

3

OH－

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CHCHO＋CHCHO――→________________________。

33

2．碳链的缩短

(1)与酸性KMnO溶液的氧化反应

4

①烯烃、炔烃的反应

＋

KMnOH

4

如――――→_____________________________________________

________________________。

②苯的同系物的反应

KMnOH＋

4

如――――→______________________________________________。

(2)脱羧反应

△

无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CHCOONa＋NaOH――→CH↑＋NaCO。

3423

3．成环反应

浓硫酸

(1)二元醇成环，如HOCHCHOH――→＋HO。

222

△

浓硫酸

(2)羟基酸酯化成环，如：＋HO。

2

△

(3)氨基酸成环，如：HNCHCHCOOH―→＋HO。

222