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02 考点六 醛酮(解析版).docxVIP

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【基础知识】常见有机物的性质

考点六醛酮

【必备知识】

1、醛、酮的概述

醛、酮的概念

物质

概念

表示方法

由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物

RCHO

羰基与两个烃基相连的化合物

2、几种重要的醛、酮

物质

主要物理性质

用途

甲醛(蚁醛)(HCHO)

无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称福尔马林,具有杀菌、防腐性能

化工原料,制作生物标本

乙醛(CH3CHO)

无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶

化工原料

苯甲醛()

有苦杏仁气味的液体,俗称苦杏仁油

制造染料、香料及药物的重要原料

丙酮()

无色透明液体,易挥发,能与水等互溶

有机溶剂和化工原料

【思考】小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?

【答案】由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。

3、醛类的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。

③使酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液、溴水褪色

【思考】

①银氨溶液配制:

边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止。

②新制Cu(OH)2悬浊液配制:

在试管里加入2mL10%的NaOH溶液,加5滴5%的CuSO4溶液。

③某研究性学习小组,要设计检验“第2题中”柠檬醛()官能团的实验方案,需思考如下问题:

若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸,应先检验的官能团是________,原因是___________________________;操作过程是______________________________________________。

【答案】醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量柠檬醛,加入足量新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,产生砖红色沉淀,证明含有醛基,充分反应后,用稀硫酸调至溶液成酸性,再滴加酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,证明分子中还含有碳碳双键

④甲醛的特殊性:

⑤含醛基物质:

(2)醛、酮的还原反应(催化加氢):+H2eq\o(―――――→,\s\up7(催化剂))。

(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应:

【思考】

①写出合成路线

②1mol以下物质消耗多少H2?

醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合

例1、工业上通过苯甲醛和乙醛反应制备肉桂醛,如下:

上述反应主要经历了加成反应和消去反应,请写出具体的方程式。

【小结】

写出苯甲醛和苯乙醛的NaOH溶液中的反应方程式。

【易错辨析】

1、凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()

2、甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物()

3、丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别()

4、醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下()

5、醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应()

6、醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。()

7、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()

8、欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。()

9、甲醛俗称福尔马林,可以浸泡海鲜产品以防变质。()

10、醛基、羧基和酯基中的均能与H2加成。()

【答案】1.×2.×3.×4.√5.√6.×7.×8.√9.×10.×

关键能力】

1、下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是()

A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤

B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止

C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热

D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大

【答案】B

【解析】试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤,洗去油污,故A正确;制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,故B错误;银镜反应需要水浴加热,故C正确;由于氨水显碱性,另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性,因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大,故D正确。

2、下列关于醛的说法正确的是()

A.醛的官能团是B.所有醛中都含醛基和烃基

C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式

D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应

【答案】D

【解析】醛的官能团是醛基(

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