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2,5-二甲基苯酚传统合成工艺及改进
一、实验目的
1.掌握传统磺化碱熔工艺制备酚类产品的方法。
2.掌握一般反应条件优化方法,认识不同优化方法对应的结果。
3.针对传统磺化碱熔工艺存在的诸多问题,开发环境友好的绿色路
线合成酚类产品(以2,5-二甲基苯酚的合成为例)。
4.找到新工艺能够替代传统工艺的成本平衡点及改进突破口。
二、实验原理
羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合
物称为酚,是一类用途非常广泛的有机化合物,代表性的化合物包括苯
酚、甲基苯酚、萘酚等等。如何经济、环保的在苯环上引入羟基,是现
代化学工业及学术界热门的研究方向之一。
2,5-二甲基苯酚(CAS号:95-87-4)是一种重要的染料中间体,
也是合成吉非罗齐的重要中间体。2,5-二甲基苯酚为近白色至米红色
柱状结晶体或片状固体。易溶于醚,醇,能升华,能与水蒸汽一同挥
发。2,5-二甲基苯酚有许多同分异构体,如2,3-二甲基苯酚,2,4-二甲
基苯酚,2,6-二甲基苯酚,3,4-二甲基苯酚等等,这些异构体的合成方
法有具有一定的相似性(包括整个酚类产品的合成也具有一定的相似
性)。
现在工业上采用的合成2,5-二甲基苯酚的方法如图1所示[1],以对二
甲苯为原料,经浓硫酸磺化得2,5-二甲基苯磺酸,然后在低温下
与氢氧化钠反应得2,5-二甲基苯磺酸钠,进一步在高温(300度以上)与
氢氧化钠反应制得2,5-二甲基苯酚钠,最后经酸中和得到2,5-二甲基苯
酚。此工艺路线的特点的路线成熟,原料易得。但其显著的缺点
是过程需消耗大量的酸、碱(为了确保合理的原料转化率,有的需过
量10倍摩尔量以上),且酸解交替使用使得过量的酸碱难以被回收利
用,最终酸碱成盐,含盐废水量大,酸碱消耗量大,设备要求较高。
图1.现有2,5-二甲基苯酚合成工艺
尽管磺化碱熔法仍然是现在工业上生产2,5-二甲基苯酚的优选
工艺,为了解决现有工艺中含盐废水量大、酸碱消耗量大、设备要求
较高等问题,人们一直在追求一种从对二甲苯直接一步合成2,5-二甲
基苯酚的方法,如图2所示。此路线的关键是找到高效催化剂来催化
对二甲苯的羟基化,在确保合理转化率(单程转化40%)的前提下
降低双氧水用量。
图2.对二甲苯直接一步合成2,5-二甲基苯酚
双氧水氧化是近年来新开发的在苯环上引入羟基的环境友好的
工艺路线,其催化过程包括双氧水在催化剂作用下分解为羟基自由
基,羟基自由基与苯环上的氢结合生成水,以及酚羟基生成的过程(图
3)。在催化剂存在下,双氧水不但会生成羟基自由基,自身还会分解
为水和氧气。因此,反应所需的双氧水往往是过量的。如何合理控制
双氧水分解速率与羟基自由基生成及消耗速率,是降低反应双氧水消
耗量的关键。此外,苯环上可上羟基的位置较多,并且苯环与苯环间
易于偶联,如何合理控制反应的选择性也是此工艺路线获得成功的关
键所在。
图3.双氧水氧化生成酚羟基的可能机制
三、主要仪器与试剂
1.仪器三口烧瓶,温度计,电磁加热搅拌器,恒压滴液漏斗,球形
冷凝
管,抽滤瓶,布氏漏斗,分液漏斗,气相色谱。
2.试剂对二甲苯,浓硫酸,氢氧化钠,双氧水,催化剂及其他实验
室可
利用的试剂。
四、实验步骤
(一)磺化碱熔路线(非实验操作,讨论用):
安全预防:浓硫酸具有强烈腐蚀性,皮肤接触应立即用大量清水冲洗。
标准磺化过程(非实验操作,讨论用):
在250ml三口瓶中,加入20g对二甲苯,搅拌升温至100℃(A),缓
慢滴加50.0g(B)浓硫酸(滴加时控制反应温度在100~105℃(C)),滴
加完后100~105℃(C)保温2小时。保温结束后,将反应液冷至70℃
。滴加28.6g水,滴加水时控制温度在70~75℃。滴完后放入冰水浴中
低速搅拌30分钟,抽滤,真空烘干得白色固体,计算收率。每个同
学采用不同的反应条件(从第一位同学开始,依次选择
A=90,100,110;B=30,40,50,60:C=90,100,110),对照不同反应条件
对收率影响。
成盐过程(非实验操作,讨论用):
在250ml反应瓶中,加入16.9g水,搅拌下室温
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