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广州大学化学化工学院

本科学生综合性实验报告

实验课程基础合成实验A1

实验项目磺胺药物的合成

专业化学教育班级1班

学号1105100065姓名彭兰真

指导教师及职称陈国术刘天穗

开课学期2012至2013学年二学期

2013年5月30日

磺胺药物的合成研究

姓名:彭兰真

指导老师:陈国术、刘天穗

单位:化学化工学院11化师

摘要:对氨基苯磺酰胺(又称磺胺),是医药磺胺药物的中间体,也是除草剂

磺草灵的中间体。磺胺是磺胺药物中结构最简单的具有抗菌活性的化合物。本实

验项目以硝基苯为原料,经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨解、水解等常规反应,

合成了一系列的中间体和磺胺。通过熔点的测定、红外光谱(IR)来鉴定其化学

结构和纯度。

关键词:对氨基苯磺酰胺对甲基苯磺酸抗菌活性红外光谱(IR)

Abstract

:Paraaminobenzenesulfonamide(alsocalledSN),isapharmaceutical

sulfonamidedrugintermediates,isalsothesulfonatedgrassherbicidesof

intermediates.Sulfonamideisthesimplestofsulfonamidestructurethathasthe

antibacterialactivityofthecompounds.Thisexperimentcompoundaseriesof

intermediatesandsulfanilamidebynitrobenzeneasrawmaterials,viareduction,

acylation,sulfonylchlorideconventionalreactionssuchasacylation,hydrolysis

andammoniasolution.Toidentifythechemicalstructureandpuritybymeltingpoint

determination,IRspectrum(IR).

Keywords:p-anilinesulfonamide4-Toluenesulfonicacidantibacterial

activityIR

2013年6月4日磺胺药物的合成化学化工学院

前言

磺胺药物是是一类具有磺胺结构的衍生物的总称,是人工最早合成应用在临床的具有抗菌性

的一类化合物。其抗菌药物的合成应用具有里程碑式的意义。随着抗生素的发现和临床应用,

磺胺类药物被逐渐取代。但是在治疗如疟疾、肺结核、呼吸道感染、脑膜炎等感染疾病方面

仍然有其显著地疗效。具有使用方便、性质稳定、价格低廉等优点。特别是70年代中期,

发现磺胺甲噁唑与增效剂甲氧苄啶联用后疗效明显增强,抗菌素增大,使磺胺类在治疗某

些特定细菌感染中的应用有所增加。自从抗菌素广泛应用后,许多细菌对抗菌素的抗药性很

严重;但对磺胺,由于不常应用,却仍然比较敏感。

近年来抗菌素的发展很快,但抗菌素的应用中仍有些问题未能彻底解决,如抗药性及不利反

应等。由于抗药性的发展,抗菌素的用量虽然愈来愈大,而治疗效率却有逐渐降低的趋势,而

且几乎所有

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