糖类化合物课件.pptxVIP

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糖类化合物; 丙醛糖

醛糖 丁醛糖

单糖 戊醛糖

糖 寡糖 酮糖 己醛糖

多糖;植物

nCO2+mH2OCn(H2O)m

动物

Cn(H2O)m+nO2nCO2+mH2O+能量

;H左,HO右,D系列H右,HO左,L系列;实例 系统命名法 习惯命名法类别

;一葡萄糖的变旋现象,某些特性及环型结构的提出

二葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式

三葡萄糖的构象式;一葡萄糖的变旋现象,

某些特性及环型结构;D-(+)-葡萄糖;(1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛。

(2)不与NaHSO3反应。

(3)IR图谱中没有羰基的伸缩振动。

(4)1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。

(5)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水

等发生反应。(有醛基);环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出。;二葡萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式;;葡萄糖的存在形式;三葡萄糖的构象式;一糖的递增反应克里安尼氰化增碳法

二糖的递降反应1)佛尔递降反应2)芦福递降法

三差向异构化

四形成糖脎

五氧化

六还原

七形成糖苷

八酯化反应;一糖的递增反应--克里安尼氰化增碳法;*1.原来分子的手性碳原子,对新生的手性碳原子具

有一定的感应作用,所以两个差向异构体是不等

量的。

*2.若用Na-Hg乙醇溶液还原,则产物两端均为醇。

*3.该反应产率不高,主要用于研究结构。;二糖的递降反应;2芦福递降法(氧化脱羧);三差向异构化;糖酸在类似的条件下也能发生差向异构化。;四形成糖脎;成脎反应的应用:

1.用来鉴别各种糖(因为不同的糖脎结晶形状不同,

熔点不同,形成的时间也不同)。糖脎都是黄色

晶体。

2.用于研究糖的构型(葡萄糖、甘露糖、果糖具有相同的糖脎,这说明这三个糖除第一和第二个碳原子构型不同外,其它碳原子的构型完全相同)

3.将葡萄糖转变成果糖。;五糖的氧化反应;1.用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂氧化;六形成糖苷;;在酸催化下,只有糖的半缩醛羟基能与另一分???醇反应形成醚键。但用威廉森反应可使糖上所有的羟基(包括半缩醛的羟基)形成醚。

糖苷从结构上看是缩醛,在碱性条件下是稳定的,但可用温和的酸性条件水解,生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的,只有在强的HX作用下才分解。;酶也能促使糖苷水解,而且是立体专一的(例如,从酵母中分离得到的α-D-葡萄糖苷酶只能水解α-D-葡萄吡喃糖苷,而从杏仁中得到的β-D-葡萄糖苷酶只水解β-D-葡萄糖苷。;第六节双糖;(1)纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生

一分子β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。

(2)因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基,能与土

伦、斐林、本尼迪特试剂反应,所以是还原糖。;(1)乳糖水解产生一分子β-D-吡喃半乳糖和一分子

D-吡喃葡萄糖。

(2)分子中保留了一个半缩醛的羟基,所以是还原糖。;(1)麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子?-

D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。

(2)麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基,是还原糖。;2.怎样证明麦芽糖是还原糖;(1)是由?-D-吡喃葡萄糖和?-D-呋喃果糖的两个半缩醛

羟基失水而成的。

(2)蔗糖中已无半缩醛羟基,所以不是还原糖。

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