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有机化学;§1.有机化学的研究对象;二、有机化学
何以成为一门独立的学科;为什么如此众多?
-C-C-共价连接?链、分支、环、双、叁键…每种不同的排列就是一种化合物(异构)。
2.有机物有广泛、巨大的用途:
药物,香料,燃料,杀虫剂,杀菌剂,
洗涤剂……
合成,塑料,橡胶,纤维,粘合剂,料…
有机化学——生物学和医学的基础。;3.有机物与无机物性质上的差异:
有机物无机物
①.易燃不燃
②.易挥发,大多数难熔化的固体
常温下多为气体,液体m.p.600℃
或低熔点固体(m.p.400℃)
③.大多不溶于水,较易溶于水
溶于有机溶剂
④.反应较慢,瞬间完成,产物单一
副反应多,产率较低产率~100%
因此研究方法不同;§2.共价键;有机物与无机物的显著差别是由其组成和结构决定的;一、价键理论;二、分子轨道原理;电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理
遵循泡里不相容原理
洪特规则
最大重叠
此外还遵循成键三原则:能量相近
对称性匹配;三、表征共价键的参数;表1.1一些常见的共价键的键长;同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别:;3.键能——键的牢固程度;不同化合物中同类键的第一离解能也可能不同:;4.键矩——衡量键的极性;;§3、有机化合物的分类;上述分类不能反映各类化合物的性质特征;烷烃;一.烷烃的结构;甲烷;二.烷烃的同分异构;三.烷烃的命名;2.系统命名法
1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有机化合物命名法,此后经IUPAC多次修订。中国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命名原则》(1980)
(i)选择最长的、取代基最多的碳链为主链
(ii)把支链作为取代基,烷烃中去掉一个氢原子的一价原子团为烷基:甲基(Me)CH3-,乙基(Et)CH3CH2-
异丙基(iso-Pr)(CH3)2CH-,仲丁基(sec-Bu)
叔丁基(t-Bu)
;;;四.烷烃的构象;;;;;五.烷烃的物理性质;2.沸点:(i)直链烷烃随分子量增加有规律升高(ii)同数碳的烷烃异构体,直链的沸点最高,支链越多沸点越低。例:
戊烷异戊烷新戊烷
沸点℃36.129.99.4
;3.熔点:随分子量增加而升高,含奇数碳原子的烷烃和偶数碳原子的烷烃分别构成两条曲线如图;熔点不仅取决于分子大小,而且与分子在晶格中排列有关,分子对称性好,熔点高。
2,2,3,3-四甲基丁烷辛烷
熔点℃102158.8;六.烷烃的化学性质;;;;;反应机理:;;(iv)自由基稳定性
3o自由基2o自由基1o自由基甲基自由基;(v)过渡态理论:任何一个化学反应都是经过一个过渡态才完成;3.烷烃的氧化和裂解;烯烃;序;一.烯烃的结构;
;;;有两个自由价的基称为亚基
H2C=亚甲基CH3CH=亚乙基-CH2CH2-1,2-亚乙基;;四.烯烃的化学性质;注意的几个问题
(i)HIHBrHClHF
(ii)(CH3)2C=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2
(iii)区域选择性规律:绝大多数情况下符合马尔科夫
尼可夫规律;(iv)重排:;(c)与次卤酸反应;(d)与硫酸反应;2.烯烃的自由基加成
;3.烯烃的硼氢化反应;4.烯烃的氧化;5.催化氢化;利用催化加氢反应测定氢化热比较烯烃的稳定性;6.聚合反应;7.α氢的卤代;五.烯烃的来源与制备;;;;;;;
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