炔烃和二烯烃课件.pptxVIP

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炔烃和二烯烃

;一个?键两个?;杂化方式:SP3SP2SP

键角:109o28’~120o180o

键长不同

碳碳键长153.4pm133.7pm120.7pm

(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)

C-H:110.2pm108.6pm105.9pm

(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)

轨道形状:狭长逐渐变成宽圆

碳的电负性:随S成份的增大,逐渐增大。

pka:~50~40~25;几个重要的炔基;几个实例;练习题;(二)物理性质;(三)化学反应;1.末端炔氢的反应;C-H键中,C使用的杂化轨道S轨道成分越多,H的酸性越强。;R-C?CH;(1)还原;催化加氢;要想将炔烃只还原到烯烃,可以采用林德拉(Lindlar)催化剂.;;*1钠的液氨溶液的制备

Na+NH3(l)Na++e-(NH3)

Li,KC2H5NH2蓝色溶液

*2反应体系不能有水,因为钠与水会发生反应。

*3与制NaNH2的区别

Na+NH3(液)NaNH2;加卤素;加卤化氢;RC?CH+HBrRCBr=CH2;加水;官能团异构体:分子式相同、分子中官能团不同而产生的异构体。;酮式和烯醇式的互变异构是有机化合物中的一个普遍的现象,对于孤立的醛酮,一般是酮式较稳定,平衡偏向于酮式。;定义:亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成

反应称为炔烃的亲核加成。;2.CH?CH+CH3COOH;(4)硼氢化反应;RC?CH;RC?CR’;(四)制备;(一)分类和命名;?聚集二烯:;S-顺-1,3-丁二烯

S-(Z)-1,3-丁二烯

S-cis-1,3-butadiene;s-顺式;s-反式的斯陶特模型;无法改变的S-顺构象;(二)共轭二烯烃;平面分子;P轨道垂直于平面且彼此

相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键

C2-C3部分双键。大?键。;电子不是属于某个原子的,而是属于整个分子的。电子是围绕分子中所有原子在一定的轨道上运行的。因此,把电子的状态函数称为分子轨道。

分子轨道都有确定的能值,因此可以按照能量的高低来排列。;直链共轭多烯的?分子轨道及有关概念;分子轨道理论对1,3-丁二烯的描述:;节点数对称性E;乙烯分子中π电子能量:;价键法的核心;提出共振论(Resonancetheory)

的科学历史背景;?有机结构理论的电子学说;共振论的基本思想:(鲍林Pauling,1931-1933年);?写共振式的原则要求;3.各极限式中成对电子数应该相等;2.没有电荷分离的极限式较稳定;5.

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