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羧酸及其衍生物;12．1结构、命名和物性
一.结构：
A:C–Oπ键，B:p–π共轭。羰基C
原子电正性减弱，不利亲核反应，羟
基氧原子上电子云密度减低，氢原子
易解离——有酸性。
二．?分类和命名：
1.分类:;2.命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。
54321
CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
????
CH3CH(CH3)COOH
;2.命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;2.命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧酸和不饱和键的最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。
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CH3—CH2CH2CH2CH2COOH
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CH3CH(CH3)COOH2(α)-甲基丙酸
;
;;
三、物性：
1.溶解度：低级溶于水，随分子量增大而逐渐减小。
低级二元羧酸溶于水，不溶于有机溶剂（氢键）
2.bp高，大于同分子量的醇。
3.mp:偶数碳前后相邻的奇数碳原子的熔点。
;四、化性：
1.?酸性：
;2．?羧酸衍生物的生成
酰氧键断裂(1)烷氧键断裂(2)
一般以方式（1）进行,只有叔醇按（2）进行。
;
（1）成酰卤反应：
（2）成酸酐反应：
;（3）生成酯：
历程：加成-消除
;当醇的α-C上烷基增多时，将增大空间位阻，减低反应速度。
（4）生成酰胺：
3．?还原反应
;4.?α-卤代反应
;5．?脱羧反应（Decarboxylation）
（1）一元羧酸：
（2）二元羧酸受热反应：
C2——C3：生成少一个C的羧酸和CO2。
;
五、制备
高级脂肪酸一般由动植物的油脂中得到。
;1．?氧化法
;2．?水解法
;（3）由Grignard试剂与CO2作用，增加1个C。;12．4羧酸衍生物命名与性质
一、?命名
1.酰卤、酰胺按照酰基命名
乙酰氯甲酰胺N,N二甲基甲酰胺3-甲基戊酰溴
2.酸酐按照形成酐的羧酸命名
;3.?酯，某酸某酯，（羧酸+醇）
;甲氧羰基乙氧羰基卞
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