2.3 芳香烃 -2022-2023学年高二化学同步精品讲义.docxVIP

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2.3芳香烃

核心素养发展目标

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。

2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

考点梳理

考点梳理

考点1苯

1．芳香烃

在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。

2．苯的物理性质与应用

(1)物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。

(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

3．苯的分子结构

(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。

(2)化学键形成

苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

4．苯的化学性质

苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。

(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O2eq\o(――→,\s\up8(点燃))12CO2＋6H2O。

(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)

③磺化反应：

。

(3)加成反应(与H2加成)

。

注意：

①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。

核心突破

从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。

即学即练

即学即练

1．实验室取用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制得到硝基苯粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏；②水洗；③用CaCl2进行干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是

A．①②③④② B．②④②③① C．②④②①③ D．②④①②③

2．下列分子所有原子可能共平面的是

A．丙炔 B．乙烷 C．1，3—丁二烯 D．环丁烷

3．下列关于苯的说法正确的是

A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1

C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟

4．下列说法正确的是

A．苯的结构常表示为，分子中存在碳碳单键

B．苯在一定条件下能发生多种取代反应

C．苯能使高锰酸钾溶液褪色

D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色

5．根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。

a、苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。

b、苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。

c、一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷()。

(1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”___________(填“等同”或“不等同”，下同)，6个碳碳键___________。

(2)苯分子是___________(填“环状”或“链状”)结构。

考点2苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。

2．苯的同系物的物理性质

(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度

①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为：

。

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

注意：

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

三、稠环芳香烃

1．定义

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是